[(S)-1-{(S)-1-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 402832-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-{(S)-1-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-phenylmethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]amino]butan-2-yl]amino]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 402832-93-3
• 化学式: C₄₉H₅₇N₃O₇
• 分子量: 800.007
• InChiKey: GGTQYPJDURWQRC-WVOTTZKASA-N

物化性质

• 沸点：
  958.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-{(S)-1-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 isovaleryl-L-tyrosyl-L-valyl-L-tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白A和B，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。MK993-dF2。二。结构确定与综合。

  摘要：

  酪蛋白A和B的结构，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。通过分析各种NMR实验确定MK993-dF2。酪蛋白的1 H和13 C NMR由于醛基的存在而变得复杂。因此，酪蛋白被硼氢化钠转化为它们的醇。这些醇衍生物给出可分配的NMR光谱。通过分析来自酪肽的酸水解产物来确定酪肽的立体化学，并通过总合成进一步证实。发现酪蛋白A和B的结构分别是异戊酰基-L-酪氨酰基-L-戊酰基-DL-酪氨酸和正丁酰基-L-酪氨酰基-L-亮氨酰-DL-酪氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1004
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 [(S)-1-{(S)-1-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白A和B，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。MK993-dF2。二。结构确定与综合。

  摘要：

  酪蛋白A和B的结构，Kitasatospora sp。生产的新型蛋白酶体抑制剂。通过分析各种NMR实验确定MK993-dF2。酪蛋白的1 H和13 C NMR由于醛基的存在而变得复杂。因此，酪蛋白被硼氢化钠转化为它们的醇。这些醇衍生物给出可分配的NMR光谱。通过分析来自酪肽的酸水解产物来确定酪肽的立体化学，并通过总合成进一步证实。发现酪蛋白A和B的结构分别是异戊酰基-L-酪氨酰基-L-戊酰基-DL-酪氨酸和正丁酰基-L-酪氨酰基-L-亮氨酰-DL-酪氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1004