2-乙炔基-4-甲氧基-1-(2-甲基丙-1-烯基)苯 | 819871-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙炔基-4-甲氧基-1-(2-甲基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 2-ethynyl-4-methoxy-1-(2-methylpropenyl)benzene
• 英文别名: 2-ethynyl-4-methoxy-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene；2-ethynyl-4-methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)benzene；2-Ethynyl-4-methoxy-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• CAS: 819871-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RIOQRMZIESNAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-4-甲氧基-1-(2-甲基丙-1-烯基)苯 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到6-甲氧基-1,2-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Madhushaw, Reniguntala J.; Lo, Ching-Yu; Hwang, Chun-Wei, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 47, p. 15560 - 15565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-乙炔基-4-甲氧基-1-(2-甲基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔与亚硝基苯的金催化环化/氧化[3 + 2]环加成反应，无需其他氧化剂

  摘要：

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.201209850

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes Using External Oxidants
  作者：Dhananjayan Vasu、Hsiao-Hua Hung、Sabyasachi Bhunia、Sagar Ashok Gawade、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201102581

  日期：2011.7.18

  Golden circle: Two gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,5‐enynes using 8‐methylquinoline N‐oxide are presented (see example). Experimental results indicate that both reactions proceed through prior oxidation of alkyne to form α‐carbonyl intermediates and subsequent intramolecular carbocyclization.

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。
• Silver-Catalyzed Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Cyclopropyl-Indanimines with Carbonyl Compounds
  作者：Hsiao-Hua Hung、Yi-Ching Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300090

  日期：2013.5.17

  Silver‐catalyzed stereoselective [3+2] cycloadditions between mono‐substituted cyclopropyl‐indanimines and aldehydes are reported. The stereochemical course of the reaction is rationalized with a cyclic transition state. The resulting indanimine cycloadducts are not readily hydrolyzed unless external aldehydes are present with the silver catalyst. Notably, this hydrolysis process leads to a change

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。