2,6-bis bromomethyl-4-methylanisole | 60232-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis bromomethyl-4-methylanisole
• 英文别名: 1,3-bis(bromomethyl)-2-methoxy-5-methylbenzene；2,6-bis(bromomethyl)-4-methylanisole；2,6-Bis(bromomethyl)-4-methylanisol
• CAS: 60232-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 308.013
• InChiKey: WWFFUXQAXQXEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis bromomethyl-4-methylanisole 在 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 26-Methoxy-17-methyl-1,9,13,21-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-3(28),4,6,11,15,17,19(26),22-octaene-10,24,25,27-tetrone
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of uracil based calix[4]arene derivatives

  摘要：

  The newly synthesized uracil based calix[4]arenes (4) possess anti-configuration (H-1 nmr and energy minimization), where the substituents (R-1) on aryl ring between N-1-positions of uracil face the pi-cloud of the ring between N-3-positions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00679-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methyl-anisole 在 二溴亚砜 作用下， 生成 2,6-bis bromomethyl-4-methylanisole
  参考文献：
  名称：

  主客复合。16. 含会聚甲氧基芳基的大环聚醚的合成及阳离子结合特性

  摘要：

  12 个新的大环配体系统（主体）与碱金属和苦味酸铵和烷基铵在 CdCl/sub 3/ 中的合成和缔合自由能报告为 25/sup 0/C。其中 10 个宿主由 4-甲基苯甲醚单元（缩写为 AN）组成，通过在其 2,6 位被 CH/sub 2/O(MO) 单元取代，或通过直接连接到其他 AN 单元的 2 ,6 个位置。大环由 CH/sub 2/CH/sub 2/ (E) 单元和额外的醚氧 (O) 完成。另外两个配体系统是 (AN/sub 2/DP(OEOEO)/sub 2/E (39) 和 DP(OEOEO)/sub 2/E (40)，其中 DP = 5,5'-二甲基二苯基取代2,2' 位置带有 O，3,3' 位置带有 H 或 2-甲氧基-5-甲基苯基 (AN) 基团。这些系统与不含苯甲醚单元的模型大环醚进行了比较。每个配体系统的一般离子选择性通过苦味酸盐的最佳和最差结合之间的自由能差异-..delta

  DOI：

  10.1021/ja00507a021

文献信息

• Host-guest complexation. 16. Synthesis and cation binding characteristics of macrocyclic polyethers containing convergent methoxyaryl groups
  作者：Karl E. Koenig、George M. Lein、Peter Stuckler、Takahiro Kaneda、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00507a021

  日期：1979.6

  demonstrate that, when the oxygens of anisole units are held in sterically enforced conformations which make the unshared electron pairs provide the lining of partially spherical cavities, the anisole units become better and more selective complexers of anions thanmore » the now classic crown ether compounds. Such conformations are observed only when m-teranisyl units are incorporated in macroring systems

  12 个新的大环配体系统（主体）与碱金属和苦味酸铵和烷基铵在 CdCl/sub 3/ 中的合成和缔合自由能报告为 25/sup 0/C。其中 10 个宿主由 4-甲基苯甲醚单元（缩写为 AN）组成，通过在其 2,6 位被 CH/sub 2/O(MO) 单元取代，或通过直接连接到其他 AN 单元的 2 ,6 个位置。大环由 CH/sub 2/CH/sub 2/ (E) 单元和额外的醚氧 (O) 完成。另外两个配体系统是 (AN/sub 2/DP(OEOEO)/sub 2/E (39) 和 DP(OEOEO)/sub 2/E (40)，其中 DP = 5,5'-二甲基二苯基取代2,2' 位置带有 O，3,3' 位置带有 H 或 2-甲氧基-5-甲基苯基 (AN) 基团。这些系统与不含苯甲醚单元的模型大环醚进行了比较。每个配体系统的一般离子选择性通过苦味酸盐的最佳和最差结合之间的自由能差异-..delta
• Synthesis and molecular orbital calculations of some benzo-substituted macrocyclic diamides and their corresponding macrocyclic dithiodiamides
  作者：Adel A. Mohamed、Ghada S. Masaret、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.007

  日期：2007.5

  have internal amine groups are less in energy than the other ones that have internal carbonyl groups. The solvent polarity does not appreciably affect the stability trend of the three conformers of each compound due to their comparable dipole moments. A complete and thorough survey of proton affinity (PA) and proton detachment energies (PDE) on each of the possible sites has been performed.

  通过适当的二钾盐与相应的双（卤）化合物在回流的DMF中进行亲核反应，制备了一系列新的苯并取代的大环二酰胺。在回流的甲苯中用Lawesson试剂处理新的大环二酰胺会导致以高收率形成相应的大环二硫代二酰胺。在一些研究的大环上，在半经验水平AM1上进行了分子轨道计算。热力学函数表明，具有内部胺基的气相中最稳定的结构比具有内部羰基的其他结构的能量更少。由于它们的可比偶极矩，溶剂的极性不会明显影响每种化合物的三个构象异构体的稳定性趋势。
• Synthesis and structures of a new class of calixarene analogs derived from 5-t-butyltetrahydro-1,3,5-triazine-2(1H)one.
  作者：Paritosh R. Dave、Gerald Doyle、Theodore Axenrod、Hamid Yazdekhasti、Herman L. Ammon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91849-5

  日期：1992.2

  Representative members of a novel class of calixarene analogs derived from 5-t-butyltetrahydro- 1,3,5-triazine-2(1H)one 1 have been synthesized and their structures and conformations investigated by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.

  已经合成了衍生自5-叔丁基四氢-1,3,5-三嗪-2（1H）one 1的新型杯芳烃类似物的代表成员，并通过X射线晶体学和NMR光谱研究了它们的结构和构象。
• Synthesis of novel benzo-substituted macrocyclic schiff bases containing two triazole rings
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ghada S. Masaret

  DOI：10.1002/jhet.5570440636

  日期：2007.11

  A synthesis of a series of novel macrocyclic Schiff bases containing two triazole rings 10a,b, 11a,b, 34-37 in good yields by heating the appropriate bis-amines 1f, 6a,b, 31 with the corresponding bis-aldehydes 2, 9a,b, 29 in refluxing acetic acid under high dilution conditions was described. Attempts to synthesize macrocyclic Schiff bases containing pyridine and two triazole rings were also described

  通过加热适当的双胺1f，6a，b，31和相应的双醛2，以高收率合成一系列含有两个三唑环10a，b，11a，b，34-37的新型大环席夫碱，描述了在高稀释条件下在回流乙酸中的图9a，b，29。还描述了合成含有吡啶和两个三唑环的大环席夫碱的尝试。
• A New Convergent Strategy for the Synthesis of Calixarenes via a Triple Annulation of Fischer Carbene Complexes
  作者：Vijay Gopalsamuthiram、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja0454236

  日期：2004.11.1

  A new method for the synthesis of unsymmetrical calix[4]arenes is described which involves the reaction of a diyne with a bis-carbene complex of chromium. This synthesis of calixarenes is unique in that it involves the formation of two of the four benzene rings of the calixarene and the macrocyclic ring of the calixarene in the same step. Thus, two of the four benzene rings of the calixarene are identical

  描述了一种合成不对称杯[4]芳烃的新方法，该方法涉及二炔与铬的双卡宾配合物的反应。这种杯芳烃合成的独特之处在于它涉及在同一步骤中形成杯芳烃的四个苯环中的两个和杯芳烃的大环。因此，杯芳烃的四个苯环中的两个是相同的，但其他两个环可能各不相同，给出了合成杯芳烃的一般方法，其中有两个或三个不同取代的苯环。该协议通过在起始二炔和起始卡宾复合物中正确选择芳烃取代来获得一大类不对称杯芳烃。提供了九个示例，其中关键的三重环化步骤的产率范围为 22% 至 41%。来自市售原料的杯芳烃的总产率与合成不对称杯[4]芳烃的现有方法相比具有优势。