N-benzoyl-N-benzylbenzenesulfonamide | 175879-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-benzylbenzenesulfonamide
• 英文别名: benzenesulfonyl-benzoyl-benzyl-amine；Benzolsulfonyl-benzoyl-benzyl-amin；N-benzyl-N-(phenylsulfonyl)benzamide；N-(benzenesulfonyl)-N-benzylbenzamide
• CAS: 175879-77-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: FRBJVLSQTZFTED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  524.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-benzylbenzenesulfonamide 在 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-methoxyphenyl)thiourea 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫脲有机光敏剂促进磺胺类药物的光驱动还原裂解

  摘要：

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00296
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-methoxyphenyl)thiourea 、 tetrabutylammonium borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-benzoyl-N-benzylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲有机光敏剂促进磺胺类药物的光驱动还原裂解

  摘要：

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00296

文献信息

• A radical approach to N-desulfonylation
  作者：Andrew F. Parsons、Robert M. Pettifer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00086-x

  日期：1996.3

  The deprotection of N-sulfonylated amides can be achieved under neutral conditions by reaction with tributylin hydride. Good yields are obtained using N-benzoyl and related amides while the corresponding N-acetyl derivatives are inert under the same reaction conditions. The mechanistic implications of this are discussed.

  N-磺酰化酰胺的脱保护可以在中性条件下通过与氢化三丁基锡反应来实现。使用N-苯甲酰基和相关的酰胺可获得良好的收率，而在相同的反应条件下相应的N-乙酰基衍生物是惰性的。讨论了其机械含义。
• Desulfonylation of Amides Using Samarium Iodide
  作者：Haydn Knowles、Andrew Parsons、Robert Pettifer

  DOI：10.1055/s-1997-771

  日期：1997.3

  The desulfonylation of N-sulfonyl amides can be achieved in reasonable to excellent yield by reaction with samarium(II) iodide (SmI2) in THF at room temperature. Deprotection of acyclic and cyclic amides bearing aryl and alkylsulfonyl groups is possible.

  N-磺酰基酰胺的去磺酰化反应可通过在室温下与碘化镧(II) (SmI2)在THF中反应实现，产率从合理到优良均可。对带有芳基和烷基磺酰基的非环状和环状酰胺的去保护也是可行的。
• [2.2]Paracyclophane-based coumarins: effective organo-photocatalysts for light-induced desulfonylation processes
  作者：Jules Brom、Antoine Maruani、Serge Turcaud、Sonia Lajnef、Fabienne Peyrot、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1039/d3ob01711g

  日期：——

  Herein, we demonstrate for the first time that coumarins derived from [2.2]paracyclophane (pCp) can act as effective organo-photocatalysts and promote the reductive cleavage of sulfonamides under light-irradiation. In the presence of these original compounds, photodesulfonylation reactions occur under mild conditions at low catalyst loadings in the presence of Hantzsch ester. Theoretical and experimental

  在此，我们首次证明源自[2.2]对环芳烷（pCp）的香豆素可以作为有效的有机光催化剂并促进磺酰胺在光照射下的还原裂解。在这些原始化合物存在下，光脱磺酰化反应在 Hantzsch 酯存在下、在低催化剂负载量的温和条件下发生。描述了理论和实验研究，阐明了光催化过程中涉及的反应机理和活性物质的性质。这项概念验证研究为 pCps 在光催化领域的进一步应用铺平了道路。
• β-Keto sulfones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and the mechanism of action
  作者：Jason Xiang、Manus Ipek、Vipin Suri、May Tam、Yuzhe Xing、Nelson Huang、Yanling Zhang、James Tobin、Tarek S. Mansour、John McKew

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.035

  日期：2007.7

  The design, synthesis, and biological evaluation of beta-keto sulfones as 11 beta-HSD1 inhibitors and the mechanism of inhibition are described here. This class of compounds is not active against 11 beta-HSD2 and therefore may have therapeutic potential for metabolic syndrome and type 2 diabetes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Desulfonylation of Amides using Tributyltin Hydride, Samarium Diiodide or Zinc/Titanium Tetrachloride. A Comparison of Methods
  作者：Haydn S Knowles、Andrew F Parsons、Robert M Pettifer、Stéphane Rickling

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00025-9

  日期：2000.2

  Deprotection of N-sulfonylated amides can be achieved by reaction with Bu3SnH, SmI2 or TiCl4/Zn. All three methods gave good yields (typically >60%) when using N-benzoyl or related amides while the corresponding N-acetyl derivatives proved to be inert to deprotection under the same reaction conditions. The mechanistic implications of this are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.