N,N'-bis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)isophthalamide | 181872-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)isophthalamide
• 英文别名: N1,N3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzene-1,3-dicarboxamide；1-N,3-N-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 181872-56-0
• 化学式: C₂₄H₁₂F₁₂N₂O₂
• 分子量: 588.352
• InChiKey: FLMRERISVGHQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)isophthalamide 在 劳森试剂 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列吸电​​子二酰胺受体/有机催化剂的合理设计的合成和核磁共振结合研究

  摘要：

  已经评估了一系列相关双酰胺的阴离子络合和有机催化之间的合理相关性：观察到氢键与阴离子的显着增强以及 Baylis-Hillman 反应中催化活性的显着增加。此外，X 射线晶体学表明，通过结合双（三氟甲基）苯胺基团和硫代酰胺官能团，在一个受体中观察到了很大程度的预组织。该系列中的新型双功能酰胺/N-酰基磺酰胺具有最佳催化性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001439
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N,N'-bis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  双态合子菌Benjaminiella poitrasii中NADP依赖的谷氨酸脱氢酶：纯化，表征和其作为抗真菌药物靶标的评估。

  摘要：

  背景 据报道，编码NADP依赖性谷氨酸脱氢酶（NADP-GDHs ）的基因在酵母菌Benjaminiella poitrasii中显示出与酵母-菌丝（Y H）可逆转变的因果关系。由于Y H过渡对于人类病原性真菌在宿主中的存活和增殖具有重要意义，因此可以将NADP-GDHs用作抗真菌药物的靶标。 方法 通过在大肠杆菌BL-21细胞中的异源表达，纯化了芽孢杆菌的酵母形式特异性BpNADPGDH I和菌丝形式特异性BpNADPGDH II并进行了表征。设计，合成和筛选了L-谷氨酸，间苯二甲酸二甲酯（DMIP）及其衍生物的结构类似物，以抑制NADP-GDH活性以及Poitrasii以及人致病性白色念珠菌中的Y H转变。株。 结果 发现BpNADPGDH I和BpNADPGDH II是天然分子量分别为282 kDa和298 kDa，亚基分子量分别为47 kDa和49 kDa的同六聚体蛋白。除了独特的动力学特性外，还发现BpNADPGDH

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2020.129696

文献信息

• Isophthalic Acid–Derived Dicarbothioamides as Novel Metal-Free Catalysts in Hydrogen Bond–Promoted Reactions
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi

  DOI：10.1080/00397910902838847

  日期：2009.9.18

  Abstract The synthesis of N,N′-diaryl-1,3-benzene-dicarbothioamides was accomplished in only two steps with good yields, and their ability to act as hydrogen-bond donors in Diels–Alder reactions was evaluated. These new organocatalysts were indeed able to promote the cycloaddition of cyclopentadiene to α,β-unsaturated aldehydes. In the attempt to control the absolute stereochemistry of the reaction

  摘要 N,N'-二芳基-1,3-苯二硫代酰胺的合成只需两步即可完成，产率良好，并评估了它们在Diels-Alder反应中作为氢键供体的能力。这些新的有机催化剂确实能够促进环戊二烯环加成生成 α,β-不饱和醛。为了控制反应的绝对立体化学，还通过间苯二甲酸和α-氨基酸衍生物的简单缩合制备了手性催化剂。进行分子力学计算以阐明这些无金属催化体系的作用模式，并找到实现对映选择性的基本原理。
• Syntheses of amide based anion receptors and investigation of their associations with anions and their molecular structures using proton NMR titration and DFT methods
  作者：Korakot Navakhun、Ranu Sawangsri、Vithaya Ruangpornvisuti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.12.060

  日期：2014.3

  The synthesized disubstituted isophthalamide and pyridine-2,6dicarboxamide derivatives of nine compounds were prepared. Their association constants with tetrabutylammonium fluoride (TBA center dot F), tetrabutylammonium chloride (TBA center dot Cl), tetrabutylammonium bromide (TBA center dot Br), tetrabutylammonium dihydrogenphosphate (TBA center dot H2PO4), tetrabutylammonium hydrogensulphate (TBA center dot HSO4) and tetrabutylammonium nitrate (TBA center dot NO3) were obtained by H-1 NMR titration technique. The optimized structures of compounds 1-9 and their association with F-, Cl-, Br-, H2PO4-, HSO4- and NO3- were obtained using the B3LYP/6-31+G(d) method. The most favorable complex of compound 3 with Br- was found. The high association constants of complexes 1-6 with F- are expected. Associations of all receptors with anions are exothermic and spontaneous reactions. Thermodynamic properties of all associations obtained using B3LYP/6-31+G(d) method are reported. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and NMR Binding Studies towards Rational Design of a Series of Electron-Withdrawing Diamide Receptors/Organocatalysts
  作者：Michael Kinsella、Patrick G. Duggan、Jimmy Muldoon、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201001439

  日期：2011.2

  A related series of bisamides have been evaluated for rational correlation between anion complexation and organocatalysis: remarkable enhancement of hydrogen bonding to anions was observed along with significant increases in catalytic activity in the Baylis–Hillman reaction. In addition, X-ray crystallography showed a large degree of pre-organisation was observed in one receptor by incorporation of

  已经评估了一系列相关双酰胺的阴离子络合和有机催化之间的合理相关性：观察到氢键与阴离子的显着增强以及 Baylis-Hillman 反应中催化活性的显着增加。此外，X 射线晶体学表明，通过结合双（三氟甲基）苯胺基团和硫代酰胺官能团，在一个受体中观察到了很大程度的预组织。该系列中的新型双功能酰胺/N-酰基磺酰胺具有最佳催化性能。
• NADP-dependent glutamate dehydrogenases in a dimorphic zygomycete Benjaminiella poitrasii: Purification, characterization and their evaluation as an antifungal drug target
  作者：Ejaj K. Pathan、Anand M. Kulkarni、Nallaballe V.L. Prasanna、Chepuri V. Ramana、Mukund V. Deshpande

  DOI：10.1016/j.bbagen.2020.129696

  日期：2020.11

  characterized. The structural analogs of L-glutamate, dimethyl esters of isophthalic acid (DMIP) and its derivatives were designed, synthesized and screened for inhibition of NADP-GDH activity as well as YH transition in B. poitrasii, and also in human pathogenic Candida albicans strains. Results The BpNADPGDH I and BpNADPGDH II were found to be homo-hexameric proteins with native molecular mass of 282 kDa

  背景 据报道，编码NADP依赖性谷氨酸脱氢酶（NADP-GDHs ）的基因在酵母菌Benjaminiella poitrasii中显示出与酵母-菌丝（Y H）可逆转变的因果关系。由于Y H过渡对于人类病原性真菌在宿主中的存活和增殖具有重要意义，因此可以将NADP-GDHs用作抗真菌药物的靶标。 方法 通过在大肠杆菌BL-21细胞中的异源表达，纯化了芽孢杆菌的酵母形式特异性BpNADPGDH I和菌丝形式特异性BpNADPGDH II并进行了表征。设计，合成和筛选了L-谷氨酸，间苯二甲酸二甲酯（DMIP）及其衍生物的结构类似物，以抑制NADP-GDH活性以及Poitrasii以及人致病性白色念珠菌中的Y H转变。株。 结果 发现BpNADPGDH I和BpNADPGDH II是天然分子量分别为282 kDa和298 kDa，亚基分子量分别为47 kDa和49 kDa的同六聚体蛋白。除了独特的动力学特性外，还发现BpNADPGDH