3-chloro-3-phenylpropyl acetate | 28547-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-phenylpropyl acetate
• 英文别名: (3-chloro-3-phenylpropyl) acetate
• CAS: 28547-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: ZAFOXHDBUKFFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-phenylpropyl acetate 、 甲醇 、 disodium;carbonate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CERVENY L.; MARHOUL A.; RUZICKA V., CHEM. PRUM., 1980, 30, NO 3, 127-131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-3-苯基丙酯 在 亚磷酸氢二异丙酯 、 potassium chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(l) chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-chloro-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化位点选择性苄基氯化可实现与氧化敏感亲核试剂的净 C-H 偶联

  摘要：

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04038

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp³)–H Chlorination
  作者：Jun Ozawa、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00367

  日期：2017.3.17

  A silver-catalyzed chlorination of benzylic, tertiary, and secondary C(sp3)–H bonds was developed. The reaction proceeded with as low as 0.2 mol % catalyst loading at room temperature under air atmosphere with synthetically useful functional group compatibility. The regioselectivity and reactivity tendencies suggest that the chlorination proceeded through a radical pathway, but an intermediate alkylsilver

  开发了银催化的苄基，叔和仲C（sp 3）-H键的氯化反应。反应在室温下在空气气氛下以低至0.2mol％的催化剂负载量进行，具有合成上有用的官能团相容性。区域选择性和反应性趋势表明氯化是通过自由基途径进行的，但是不能排除中间的烷基银物种。
• Kinetic resolution of primary alcohols having remote stereogenic centers: lipase mediated kinetic resolution of (±)-3-chloro-3-arylpropanols
  作者：Alper Isleyen、Cihangir Tanyeli、Özdemir Dogan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.001

  日期：2006.6

  Kinetic resolutions of (±)-3-chloro-3-arylpropanols by lipase mediated acetylation are described for the first time. Acetylation with CCL provided the best enantioselectivity amongst the enzymes used. Enantiomerically enriched products were obtained with up to 78% ee after two successive lipase-catalyzed acetylations. Different substituents on the aromatic ring and bromide, instead of chloride, on

  首次描述了通过脂肪酶介导的乙酰化作用的（±）-3-氯-3-芳基丙醇的动力学拆分。在使用的酶中，用CCL乙酰化可提供最佳的对映选择性。在两次连续的脂肪酶催化的乙酰化反应后，获得的对映体富集产物的ee最高可达78％。发现在底物上的芳环和溴上的不同​​取代基，而不是氯，对反应的对映选择性没有剧烈的影响。
• Oxetanes. VII. Synthesis from 1,3-Diols. Reactions of Oxetanes and of 1,3-Butanediol with Hydrogen Chloride, Hydrogen Bromide and Acetyl Chloride^1,2
  作者：Scott Searles、Kenneth A. Pollart、Frank Block

  DOI：10.1021/ja01561a047

  日期：1957.2
• PRODRUG COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Ligand Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3105238A1

  公开（公告）日：2016-12-21
• [EN] PRODRUG COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PROMÉDICAMENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2015123352A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Provided herein are prodrug compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or nonliver diseases via intervening in molecular pathways in the liver. Novel prodrug compounds of acid/alcohol derivatives such as phosphates, phosphonates, phosphonamidates, phosphoramidates, carboxylates, phenolates, and alkoxylates, their preparation and their uses are described. Some of the novel prodrug compounds described herein do not generate a vinyl keto reactive intermediate in the activation process. Another aspect includes the use of prodrugs to treat diseases that benefit from enhanced drug distribution to the liver and like tissues and cells.