(R)-methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1295592-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1295592-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XREXYKVBZQEWCK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.17h， 以89%的产率得到(R)-methyl 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可调节的双功能膦-方酸酰胺促进N-烷基靛红与丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500110

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-oxindoles via enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins
  作者：Ci-Ci Wang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.045

  日期：2011.4

  The enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates to isatins was investigated for the first time, employing bifunctional phosphinothiourea organocatalysts based on chiral cyclohexane scaffold. The 3-hydroxyl-2-oxindole derivatives were obtained in excellent yields with moderate enantioselectivity (up to 69% ee) in the presence of 10 mol % catalyst 1b.

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。