1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(4-propylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1385766-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(4-propylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(4-propylphenyl)-1,2,3-triazole；1-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(4-propylphenyl)triazole；1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(4-propylphenyl)triazole
• CAS: 1385766-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: WSIHPTITSJGMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-1-甲基-4-硝基苯 、 4-丙基苯乙炔 在 copper(I) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(4-propylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Carboxymethylpullulan promoted Cu₂O-catalyzed Huisgen-click reaction

  摘要：

  Cu₂O/CMP已经被开发成为在60°C的水中进行Huisgen-click反应的高效催化系统。

  DOI：

  10.1039/c4ra14813d

文献信息

• 一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105085422B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮化合物和a‑H饱和醛为原料，以有机小分子1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑稀为催化剂，以超临界二氧化碳为反应介质，控制超临界反应釜内的压力为100bar，温度为40℃搅拌反应完全，反应体系经硅胶柱色谱纯化得到目标产品1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在无有机溶剂的条件下进行，无需添加其他特殊试剂，易于处理的催化剂对环境更加友好，相对于现有技术更加经济环保，采用有机小分子DBU作为催化剂，是一个无铜催化的Click反应，更加绿色不存在三氮唑类化合物中残留的金属Cu引起细胞毒性的可能。
• An Efficient Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles in Water via CuCl₂/Zn-Catalyzed Huisgen Cycloaddition
  作者：Yuqin Jiang、Peng Zhang、Wei Li、Xiaojing Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1515/znb-2012-0308

  日期：2012.3.1

  An efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted triazoles in water at room temperature has been developed using CuCl₂/Zn as a catalyst system. Under the optimized conditions, a novel series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized.

  一种高效的1,4-二取代三唑在室温下在水中合成的方法已经开发出来，使用CuCl2 / Zn作为催化剂系统。在优化的条件下，合成了一系列新颖的1,4-二取代1,2,3-三唑。
• Cu(OAc)₂·H₂O/NH₂NH₂·H₂O: an efficient catalyst system that in situ generates Cu₂O nanoparticles and HOAc for Huisgen click reactions
  作者：Yuqin Jiang、Duanyang Kong、Jinglin Zhao、Qinghua Qi、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1039/c3ra45437a

  日期：——

  A combination of Cu(OAc)2·H2O and NH2NH2·H2O, which in situ generates Cu2O-NPs and HOAc in water at room temperature, has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen click reactions. Our results indicate that the in situ generated Cu2O-NPs and HOAc play important roles in the Huisgen click reaction.

  Cu(OAc)2-H2O 和 NH2NH2- 的组合可在室温下于水中原位生成 Cu2O-NPs 和 HOAc，该组合已被开发为用于惠斯根点击反应的高效催化体系。我们的研究结果表明，原位生成的 -NPs 和 HOAc 在 Huisgen 点击反应中发挥了重要作用。
• A simple, efficient thermally promoted protocol for Huisgen-click reaction catalyzed by CuSO4·5H2O in water
  作者：Yuqin Jiang、Duanyang Kong、Jinglin Zhao、Weiwei Zhang、Wenjing Xu、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.108

  日期：2014.4

  A thermally promoted and CuSO4-catalyzed new version of the Huisgen-click reaction is presented in this Letter. Notably, this protocol was suitable not only for the reactions between organic azides and alkynes, but also for one-pot three-component reactions among alkyl halides, NaN3, and alkynes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.