1,3,5,5-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxaldehyde | 29836-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,3,5,5-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxaldehyde
• 英文别名: 1,3,5,5-tetramethyl-2-cyclohexene-1-carbaldehyde；1,3,3,5-Tetramethyl-1-formyl-cyclohex-5-en；1,3,5,5-tetramethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 29836-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KKCPHDYYUNRYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,3,5,5-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation-alkylation at a carbonyl carbon via regiospecifically generated metalloenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a027

文献信息

• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。
• Homologation-alkylation of carbonyl compounds via regiospecifically generated metallo enamines
  作者：Stephen F. Martin、Gerald W. Phillips

  DOI：10.1021/jo00413a043

  日期：1978.9
• MARTIN S. F.; PHILLIPS G. W.; PUCKETTE T. A.; COLAPRET J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 18, 5866-5872
  作者：MARTIN S. F.、 PHILLIPS G. W.、 PUCKETTE T. A.、 COLAPRET J. A.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIDSEN, STEVEN K.;PHILLIPS, GERALD W.;MARTIN, STEPHEN F., ORG. SYNTH.: ANNU. PUBL. SATISFACT. METH. PREP. ORG. CHEM. VOL. 65, NEW Y+
  作者：DAVIDSEN, STEVEN K.、PHILLIPS, GERALD W.、MARTIN, STEPHEN F.

  DOI：——

  日期：——
• Geminal acylation-alkylation at a carbonyl carbon via regiospecifically generated metalloenamines
  作者：Stephen F. Martin、Gerald W. Phillips、Thomas A. Puckette、John A. Colapret

  DOI：10.1021/ja00538a027

  日期：1980.8