(S)-N-(1-(2-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-p-toluenesulfonamide | 1365533-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(2-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(2-bromophenyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1365533-55-6
• 化学式: C₂₂H₃₂BrNO₃SSi
• 分子量: 498.556
• InChiKey: BUHJUYUWOJGPEW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(2-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-p-toluenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 丁烯酮 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  多米诺Heck-Aza-Michael反应中的不对称诱导

  摘要：

  Domino Heck-aza-Michael反应是一种快速合成功能化N杂环的有效方法。已经开发出这种多米诺骨方法的不对称形式，可以以优异的收率（68–81％）和中等至高的非对映选择性（高达92％de）从氨基酸前体中获得手性1,3-二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.037
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(1-(2-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多米诺Heck-Aza-Michael反应中的不对称诱导

  摘要：

  Domino Heck-aza-Michael反应是一种快速合成功能化N杂环的有效方法。已经开发出这种多米诺骨方法的不对称形式，可以以优异的收率（68–81％）和中等至高的非对映选择性（高达92％de）从氨基酸前体中获得手性1,3-二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.037

文献信息

• Asymmetric induction in domino Heck-aza-Michael reactions
  作者：Daniel L. Priebbenow、Scott G. Stewart、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.037

  日期：2012.3

  Domino Heck-aza-Michael reactions are an efficient method for the rapid synthesis of functionalised N-heterocycles. An asymmetric version of this domino process has been developed to access chiral 1,3-disubstituted N-heterocycles from amino acid precursors in excellent yields (68–81%) with moderate to high diastereoselectivity (up to 92% de).

  Domino Heck-aza-Michael反应是一种快速合成功能化N杂环的有效方法。已经开发出这种多米诺骨方法的不对称形式，可以以优异的收率（68–81％）和中等至高的非对映选择性（高达92％de）从氨基酸前体中获得手性1,3-二取代的N-杂环。