N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-proline | 746639-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-proline
• 英文别名: Z-Phe-D-Pro；(R)-1-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-1-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 746639-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: SLQMUASKUOLVIO-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  669.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-proline 在 盐酸 、 carboxypeptisae-A 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten ConstantK_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A

  摘要：

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1187
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-proline
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten ConstantK_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A

  摘要：

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1187

文献信息

• Boronic acid salts of multivalent metals used in the preparation of a medicament for treating thrombosis
  申请人：TRIGEN LIMITED

  公开号：EP1396269A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  Salts of a pharmaceutically acceptable divalent metal and an organoboronic acid drug. Examples of such metals are calcium, magnesium and zinc. The organoboronic acid drug may be a boropeptide protease inhibitor. The salts may be formulated in oral dosage form.

  一种药用可接受的二价金属和有机硼酸药物的盐。这些金属的例子包括钙、镁和锌。有机硼酸药物可能是硼肽蛋白酶抑制剂。这些盐可以制成口服剂型。
• Multivalent metal salts of boronic acids
  申请人：Trigen Limited

  公开号：US20040147453A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Salts of a pharmaceutically acceptable divalent metal and an organoboronic acid drug. Examples of such metals are calcium, magnesium and zinc. The organoboronic acid drug may be a boropeptide protease inhibitor. The salts may be formulated in oral dosage form.

  一种医药可接受的二价金属和有机硼酸药物的盐。这些金属的例子包括钙、镁和锌。有机硼酸药物可以是硼肽酶抑制剂。这些盐可以制成口服剂量形式。
• [EN] BORONIC ACID SALTS ANT THEIR USE IN THE TREATMENT OF THROMBOSIS<br/>[FR] SELS D'ACIDE BORONIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA THROMBOSE
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2004022072A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Salts of a peptide boronic acid drug, for example of Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH)2. The counter-ion to the boronate may be an alkali metal or derived from an organic nitrogen-containing compound. The salts are use in the treatment of thrombosis.

  肽硼酸药物的盐，例如Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH)2。硼酸根的对离子可以是碱金属或来自含有有机氮的化合物。这些盐用于治疗血栓形成。
• Boronic acid salts
  申请人：Madge David Jonathan

  公开号：US20080234228A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Salts of a peptide boronic add drug, for example of Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH) 2 . The counter-ion to the boronate may be an alkali metal or derived from a strongly basic organic nitrogen-containing compound.
• Boronic Acid Salts Useful in Parenteral Formulations
  申请人：MADGE David Jonathan

  公开号：US20080287370A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Salts of a peptide boronic acid drug, for example of Cbz-(R)-Phe-(S)—Pro-(R)-Mpg-B(OH) 2 . The counter-ion to the boronate may be an alkali metal or derived from a strongly basic organic nitrogen-containing compound.