phenyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine | 4865-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-(carbobenzyloxy)phenylalanine phenyl ester；Z-PheOC6H5；Z-L-Phe-OPh；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-O-phenylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-phenylester；Z-Phe-OPh；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine phenylester；phenyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 4865-47-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: HWDDXQWDVKVOJW-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  565.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Blaha,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 558 - 569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 phenyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  肽合成的三氟乙酸盐法。一、三氟乙酸试剂的合成与使用

  摘要：

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1979

文献信息

• A general and efficient route for chemical aminoacylation of transfer RNAs
  作者：Stephanie A. Robertson、Jonathan A. Ellman、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja00007a055

  日期：1991.3

  The preparation of aminoacyl pdCpA in one step and in high yield by reaction of the cyanomethyl active esters of N-protected α-amino acids with pdCpA is detailed. The preparation and photodeprotection of aminoacyl pdCpA derivatives containing nitroveratryl (NVOC) N-protected amino acids is also studied. The utility of the above methods for preparing aminoacyl tRNA was confirmed by enzymatically ligating

  详述了通过N-保护的α-氨基酸的氰甲基活性酯与pdCpA反应一步高产率制备氨酰基pdCpA。还研究了含有硝基草酰 (NVOC) N 保护氨基酸的氨酰基 pdCpA 衍生物的制备和光脱保护。通过将 NVOC-苯丙氨酰 pdCpA 酶促连接到 tRNA-C OH，然后光解以提供未保护的苯丙氨酰 tRNA，证实了上述制备氨酰 tRNA 的方法的效用。苯丙氨酰 tRNA 被证明在体外蛋白质生物合成系统中是有能力的。这些协议极大地简化了化学错酰化 tRNA 在含有非天然氨基酸的蛋白质合成以及蛋白质生物合成研究中的使用
• Enzymatic peptide syntheses in organic solvent mediated by modified α-chymotrypsin
  作者：Marie-Thérèse Babonneau、Robert Jacquier、René Lazaro、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99125-1

  日期：1989.1

  Peptide couplings have been catalyzed in organic medium containing a slight amount of water (<0,5%) by PEG modified α-Chymotrypsin.

  肽偶联已通过PEG修饰的α-胰凝乳蛋白酶在含有少量水（<0.5％）的有机介质中催化。
• Phenolic Ester Mediated Oligopeptide Synthesis Promoted by HOBt
  作者：Abhijit Saha、Krishna Nadimpally、Ashim Paul、Sourav Kalita、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.2174/09298665113206660097

  日期：2013.12.31

  phenolic ester mediated peptide synthesis is an efficient and well established method, the same via totally unsubstituted phenyl ester is not preferred due to the extremely slow rate of aminolysis. We have investigated the scope of the unsubstituted phenyl ester as an intermediate in peptide bond formation and found that it may be useful for the design of chemoselective peptide ligation when HOBt is used

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。
• Process for the preparation of a carboxylic acid ester
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US03937718A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  An improved and novel process for the preparation of a carboxylic acid ester which comprises reacting a carboxylic acid with an alcohol or a sulfenic acid ester thereof in the presence of a tertiary phosphine and a disulfide of a mercaptoheterocyclic compound containing a nitrogen-carbon double bond with which the disulfide linkage is conjugated.

  一种改进和新颖的制备羧酸酯的过程，包括在三级膦和一种含有氮碳双键的巯基杂环化合物的二硫化物存在下，将羧酸与醇或其磺酸酯反应。其中，该二硫化物与巯基杂环化合物的二硫化物键合。
• Activation of a carboxy group by dialkyl pyrocarbonates. Synthesis of symmetrical anhydrides and aryl esters of N-protected amino acids using di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent
  作者：V. F. Pozdnev、M. Yu. Chernaya

  DOI：10.1007/bf00575762

  日期：——