5-(fluorodinitromethyl)tetrazole | 75393-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-(fluorodinitromethyl)tetrazole
• 英文别名: 5-Dinitrofluoromethyltetrazole；5-[fluoro(dinitro)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 75393-85-0
• 化学式: C₂HFN₆O₄
• 分子量: 192.066
• InChiKey: JUDOETCAPTWJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(fluorodinitromethyl)tetrazole 、 四苯基氯化膦 以 水 为溶剂， 以98.9%的产率得到tetraphenylphosphonium 5-(fluorodinitromethyl)tetrazolate
  参考文献：
  名称：

  5-(Fluorodinitromethyl)-2H-tetrazole and its tetrazolates – Preparation and Characterization of New High Energy Compounds

  摘要：

  5-(氟二硝基甲基)-2H-四唑（HFDNTz）是通过HN3与F(NO2)2CCN的环加成反应制备的，而F(NO2)2CCN是通过水相氟化钠二硝基氰甲烷制备的。

  DOI：

  10.1039/c5dt00291e
• 作为产物：
  描述：

  fluorodinitroacetonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-(fluorodinitromethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Grakauskas, Vytautas; Albert, Anthony H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1477 - 1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Energetic Bis(3,5-dinitro-1<i>H</i>-1,2,4-triazolyl)dihydro- and dichloroborates and Bis(5-nitro-2<i>H</i>-tetrazolyl)-, Bis(5-(trinitromethyl)-2<i>H</i>-tetrazolyl)-, and Bis(5-(fluorodinitromethyl)-2<i>H</i>-tetrazolyl)dihydroborate
  作者：Ralf Haiges、C. Bigler Jones、Karl O. Christe

  DOI：10.1021/ic400504h

  日期：2013.5.6

  nitroazoles or nitroazolates, respectively. Alkali-metal salts of these dihydroborates are energetic and can be shock-sensitive, while salts with larger organic cations, such as NMe4+, PPh4+, or (Ph3P)2N+, are less sensitive. Poly(nitroazolyl)borates are promising candidates for a new class of environmentally benign energetic materials and high-oxygen carriers.

  双（3,5-二硝基-1 H -1,2,4-三唑基）二氢和二氯硼酸盐与双（5-硝基-2 H-四唑基）-，双（5-三硝基甲基-2 H-四唑基）的盐-和双（5-氟二硝基甲基-2 H-四唑基）二氢硼酸根阴离子是通过分别用相应的硝基唑或硝基偶氮盐处理氢硼酸根或氯硼酸根来合成的。这些二氢硼酸盐的碱金属盐是高能的，可能对震动敏感，而具有较大有机阳离子（例如NMe 4 +，PPh 4 +或（Ph 3 P）2 N +）的盐，不太敏感。聚（硝基偶氮基）硼酸酯是新型的环境友好型高能材料和高氧载体的有前途的候选者。
• Synthesis and some properties of 5-fluorodinitromethyl- and 5-difluoronitromethyltetrazoles
  作者：A. V. Fokin、Yu. N. Studnev、A. I. Rapkin、V. A. Komarov、O. V. Verenikin、T. M. Potarina

  DOI：10.1007/bf01417990

  日期：1981.7
• FOKIN A. V.; STUDNEV YU. N.; RAPKIN A. I.; KOMAROV V. A.; VERENIKIN O. V.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 7, 1592-1595
  作者：FOKIN A. V.、 STUDNEV YU. N.、 RAPKIN A. I.、 KOMAROV V. A.、 VERENIKIN O. V.+

  DOI：——

  日期：——
• GRAKAUSKAS, V.;ALBERT, A. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 7, 1477-1479
  作者：GRAKAUSKAS, V.、ALBERT, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(Fluorodinitromethyl)-2<i>H</i>-tetrazole and its tetrazolates – Preparation and Characterization of New High Energy Compounds
  作者：Ralf Haiges、Karl O. Christe

  DOI：10.1039/c5dt00291e

  日期：——

  5-(Fluorodinitromethyl)-2H-tetrazole (HFDNTz) has been prepared by the cycloaddition reaction of HN₃ with F(NO₂)₂CCN, which in turn was prepared by aqueous fluorination of sodium dinitrocyanomethanide.

  5-(氟二硝基甲基)-2H-四唑（HFDNTz）是通过HN3与F(NO2)2CCN的环加成反应制备的，而F(NO2)2CCN是通过水相氟化钠二硝基氰甲烷制备的。