N<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalanine phenacyl ester | 6599-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalanine phenacyl ester
• 英文别名: N-Z-L-phenylalanine phenacyl ester；(S)-2-oxo-2-phenylethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate；2-oxo-2-phenylethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalaninate；Z-Phe-phenacylester；phenacyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 6599-33-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• mdl: MFCD00734629
• 分子量: 417.461
• InChiKey: UZYCWPJCXGVQBZ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  605.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalanine phenacyl ester 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的方法，通过乙酸还原镁还原裂解苯乙酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。

  DOI：

  10.1021/ol050209n
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以68%的产率得到N<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalanine phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物：作为 Gαq 蛋白配体的合成和评估。

  摘要：

  5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物 BIM-46174 及其二聚体形式 BIM-46187 ( 1 ) 是杂环化二肽，属于极少数已知优先沉默 Gα 的细胞渗透性化合物q蛋白。为了探索 BIM 化学型 Gα q抑制剂的化学空间，对 BIM 分子库进行了组合方法。该文库在基于第二信使的荧光测定中进行了评估，通过测定细胞内肌醇1-磷酸来分析 Gα q蛋白的活性。推导了结构-活性关系并获得了生物活性的结构要求，它们是（i）氧化还原反应性硫醇/二硫烷子结构，（ii）N-末端碱性氨基，（iii）环己基丙氨酸部分，和（iv）双环骨架。活性化合物表现出细胞毒性，对此原型抑制剂进行了详细研究1。该化合物以 Gα q/11独立的方式影响结构细胞骨架动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.202001446

文献信息

• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。
• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg( )2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• Design, Synthesis, and Evaluation of Small Molecule Gαq/11 Protein Inhibitors for the Treatment of Uveal Melanoma
  作者：Yang Ge、Shuo Shi、Jun-Jie Deng、Xue-Ping Chen、Zhendong Song、Lu Liu、Linlin Lou、Xiaolei Zhang、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01977

  日期：2021.3.25

  uveal melanoma cells apoptosis and displayed potent antitumor activities in uveal melanoma cells viability, migration, and invasion. The effects of GQ127 on Gαq/11 signaling pathway were confirmed by analyzing the downstream effectors yes-associated protein (YAP) and extracellular signal-regulated kinase (ERK). More importantly, GQ127 significantly suppressed UM xenograft growth in mouse model without

  葡萄膜黑色素瘤是眼部恶性肿瘤，主要由Gαq/ 11蛋白的致癌突变驱动。先前用于黑色素瘤治疗的靶向疗法仅限于特定的下游信号传导途径，很少描述了抑制“分子开关” G蛋白用于黑色素瘤治疗的方法。我们在此报告了咪唑并哌嗪衍生物作为Gαq/ 11蛋白抑制剂的发现。通过直接抑制Gαq/ 11蛋白，最有希望的化合物GQ127在肌醇单磷酸酯（IP 1）分析中显示出良好的疗效和安全性。GQ127诱导葡萄膜黑色素瘤细胞凋亡，并在葡萄膜黑色素瘤细胞的活力，迁移和侵袭中显示出强大的抗肿瘤活性。GQ127的影响通过分析下游效应物yes相关蛋白（YAP）和细胞外信号调节激酶（ERK），证实了Gαq/ 11信号通路的特异性。更重要的是，在测试剂量下，GQ127显着抑制了小鼠模型中UM异种移植的生长，而没有严重的毒性。这些发现提供了直接靶向Gαq/ 11蛋白用于葡萄膜黑色素瘤治疗的先导化合物。
• Anthrazoline Photocatalyst for Promoting Esterification and Etherification Reactions via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaolin Zhu、Qiujin Fan、Wei Luo、Danfeng Wang、Yihui Jia、Heyang Li、Zhen Wang、Qi Xiao、Xiaoming He

  DOI：10.1002/cjoc.202200663

  日期：2023.2.15

  readily prepared anthrazoline photocatalyst, which can effectively promote C—O bond formation reactions with the aid of Ni(II) complex. This methodology enables the esterification (36 examples) and etherification (8 examples) with a broad range of scope, allowing aryl and alkyl halides coupled with diverse carboxylic acids/alcohols. Our metal-free photocatalysts have a potential broad application, may

  在这里，我们展示了一种易于制备的蒽唑啉光催化剂，它可以在 Ni(II) 络合物的帮助下有效促进 C—O 键形成反应。这种方法使酯化（36 个例子）和醚化（8 个例子）具有广泛的范围，允许芳基和烷基卤化物与不同的羧酸/醇偶联。我们的无金属光催化剂具有潜在的广泛应用，可以作为某些基于铱和钌的光催化剂的替代品，并且对制药工业具有潜在的重要性。
• CAPLAR V.; LISINI A.; KAJFEZ F.; KOLBAH D.; SUNJIC V., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 7, 1355-1360
  作者：CAPLAR V.、 LISINI A.、 KAJFEZ F.、 KOLBAH D.、 SUNJIC V.

  DOI：——

  日期：——