N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-2-(S)-amino-3-phenylpropionamide | 383187-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-2-(S)-amino-3-phenylpropionamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 383187-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.393
• InChiKey: ODZMHGLNNDLDMN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-2-(S)-amino-3-phenylpropionamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Cyclic Pseudopeptide Human Tachykinin NK-2 Receptor Antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0010217
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 10percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-2-(S)-amino-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  合理设计，发现和合成一系列新颖的有效生长激素促分泌素。

  摘要：

  在这里报道的获得新化学实体作为生长激素促分泌素（GHS）的联合实验和计算成果中，使用了一个已知具有GHS活性的小型肽和非肽数据库来生成和评估该活性的3D药效团。该药效团是通过我们实验室开发的系统有效的程序“ DistComp”获得的。然后，将识别出的3D药效团用于搜索3D数据库，以探索可能是新型GHS的化学结构。选择了其中一些用于合成和评估其从大鼠垂体细胞释放生长激素（GH）的能力。在测试的化合物中，发现具有苯并噻唑啉骨架的化合物具有微摩尔活性。为了促进线索优化，第二个程序 开发了一种依赖于位点的片段QSAR程序。该程序计算已知药效团中“片段”或化学成分的化学和物理性质的库，并确定这些性质中的哪些对观察到的活性很重要。3D药效团的结合使用和位点依赖性片段QSAR分析的结果导致发现和合成了一系列新的有效GHS，其中许多具有纳摩尔体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm010207i

文献信息

• Naphthoquinone amino acid derivatives, synthesis and biological activity as proteasome inhibitors
  作者：Mauro Marastoni、Claudio Trapella、Alessandra Scotti、Anna Fantinati、Valeria Ferretti、Erika Marzola、Gallerani Eleonora、Riccardo Gavioli、Delia Preti

  DOI：10.1080/14756366.2017.1334649

  日期：2017.1.1

  division. Because of their antitumour activity, different classes of proteasome inhibitors have been identified to date. Some of these compounds are currently employed in the clinical treatment of several types of cancer among which multiple myeloma. Here, we describe the design, chemistry, biological activity and modelling studies of a large series of amino acid derivatives linked to a naphthoquinone pharmacophoric

  已广泛研究了泛素-蛋白酶体系统在调节细胞凋亡和细胞分裂的蛋白质降解机制中的关键作用。由于它们的抗肿瘤活性，迄今已鉴定出不同种类的蛋白酶体抑制剂。这些化合物中的一些目前被用于几种类型的癌症的临床治疗中，其中多发性骨髓瘤。在这里，我们描述了通过可变间隔基与萘醌药效基团相连的一系列氨基酸衍生物的设计，化学，生物学活性和建模研究。一些类似物对蛋白酶体的β1和β5亚基表现出有趣的抑制作用，IC50值在亚微米范围内。
• Kinetically Controlled Stepwise Self-Assembly of Au^I-Metallopeptides in Water
  作者：Benedict Kemper、Lydia Zengerling、Daniel Spitzer、Ronja Otter、Tobias Bauer、Pol Besenius

  DOI：10.1021/jacs.7b08189

  日期：2018.1.17

  of attractive supramolecular interactions of a hydrophobic AuI-metallopeptide with the shielding effect of flexible oligoethylene glycol chains provides access to a stepwise self-assembly of a AuI-metalloamphiphile in water. Kinetic control of the supramolecular polymer morphology is achieved using a temperature-dependent assembly protocol, which yields low dispersity supramolecular polymers (metastable

  疏水性AuI-金属肽的超分子相互作用与柔性低聚乙二醇链的屏蔽作用相结合，提供了AuI-金属两亲物在水中逐步自组装的途径。超分子聚合物形态的动力学控制是使用依赖于温度的组装协议实现的，该协议产生低分散性超分子聚合物（亚稳态 I）或螺旋束纳米棒（状态 II）。
• Hyaluronic Acid-Methotrexate Conjugate
  申请人：Ikeya Hitoshi

  公开号：US20090093414A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  An object of the present invention is to provide a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful as a therapeutic drug for joint disorders. There is provided a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful for the treatment of joint disorders, wherein methotrexate is conjugated with a hydroxy group of hyaluronic acid through a linker containing a peptide chain consisting of 1 to 8 amino acids, and the linker is conjugated with the hyaluronic acid through a carbamate group.

  本发明的一个目的是提供一种适用于关节疾病治疗的透明质酸 - 甲氨蝶呤共轭物。提供了一种适用于关节疾病治疗的透明质酸 - 甲氨蝶呤共轭物，其中甲氨蝶呤通过含有由1至8个氨基酸组成的肽链的连接剂与透明质酸的羟基结合，并且连接剂通过一个碳酸酯基与透明质酸结合。
• Cross-linked star-shaped self-assembled polypeptides and its use as carriers in biomedical applications
  申请人：CENTRO DE INVESTIGACION PRINCIPE FELIPE

  公开号：US10155050B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention relates to 3-arms star-shaped polypeptides derivatives which are able to self-assemble to form bioresponsive nanometric globular structures with controllable size and shape. These multivalent constructs also present the ability of disassemble under specific physiological conditions and of linking to at least one active agent so that they can be used as carries in biomedical applications.

  本发明涉及三臂星形多肽衍生物，这些衍生物能够自我组装，形成大小和形状可控的生物反应性纳米球状结构。这些多价结构还具有在特定生理条件下分解的能力，并能与至少一种活性剂连接，因此可用作生物医学应用中的载体。
• Design, Synthesis, and Optimization of Balanced Dual NK₁/NK₃Receptor Antagonists
  作者：Stephen Hanessian、Thomas Jennequin、Nicolas Boyer、Vincent Babonneau、Udaykumar Soma、Clotilde Mannoury la Cour、Mark J. Millan、Guillaume De Nanteuil

  DOI：10.1021/ml400528y

  日期：2014.5.8

  In connection with a program directed at potent and balanced dual NK1/NK3 receptor ligands, a focused exploration of an original class of peptidomimetic derivatives was performed. The rational design and molecular hybridization of a novel phenylalanine core series was achieved to maximize the in vitro affinity and antagonism at both human NK1 and NK3 receptors. This study led to the identification of a new potent dual NK1/NK3 antagonist with pK(i) values of 8.6 and 8.1, respectively.