(3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one | 184105-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-benzyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one；(3S,4S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one；(3S,4S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)amino-4-acetoxy-azetidin-2-one；Acetic acid (2S,3S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-oxo-azetidin-2-yl ester；[(2S,3S)-4-oxo-3-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 184105-34-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: DTKJGQRHUHIVHR-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one 以27%的产率得到(6S,7R)-7-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-3-hydroxy-5-thia-1-azabicyclo [4,2,0] octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam penam and cepham derivatives as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式I的取代氨基双环β-内酰胺青霉素衍生物和取代氨基双环β-内酰胺头孢菌素衍生物及其对映异构体，以及展现出优异蛋白酶抑制活性的组合物、制备方法和使用方法，可用于治疗癌症（包括癌症转移）、骨质疏松症、类风湿性关节炎、肌肉营养不良、心肌梗塞、肺气肿、脓毒性休克、脑缺血、记忆功能下降、阿尔茨海默病、白内障、疟疾、肾小球基膜降解、细菌感染、炎症性疾病、寄生虫感染和病毒感染，其中R为来自一组特定天然α-氨基酸或来自一组特定非天然氨基酸的肽残基，该天然或非天然肽残基的末端—NH2基团未取代或取代一次或两次的R4基团之一，其中R4选自由—COOR5、—COR5、—SO2R5和—COR6的基团，R6是未取代或取代的氨基团，其中至少取代一次为未取代或取代的C1-C6烷基基团，R1选自氢、羟基、羧基、—COOR6、—OR7、—CONHR7和C1-C5烷基的一组，其中C1-C6烷基为未取代或取代，R2和R3独立地为氢或未取代或取代的C1-C3烷基，n为0、1或2，n1为0或1。

  公开号：

  US06232305B1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5

文献信息

• 4-substitued-3-[1 or 2 amino acid residue]-azetidin-2-one derivatives
  申请人：Synphar Laboratories, Inc.

  公开号：US05986108A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Disclosed herein are azetidin-2-one compounds which exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity. The compounds are 4-substituted-3-1 or 2 amino acid residue}-azetidin-2-ones of forumula I ##STR1## wherein AAR is a 1 or 2 acid residue, and R.sub.1 and R.sub.2 are as defined herein. The compounds can be used in the treatment of various diseases such as muscular dystrophy, bone resorption disorders, myocardial infarction and cancer metastasis.

  本发明公开了具有优异半胱氨酸蛋白酶抑制活性的氮杂环丁-2-酮化合物。这些化合物是4-取代-3-1或2个氨基酸残基}-氮杂环丁-2-酮，其通式为I ##STR1##其中AAR表示1或2个氨基酸残基，R1和R2如本文所定义。这些化合物可用于治疗各种疾病，如肌肉萎缩症、骨质吸收障碍、心肌梗死和癌症转移。
• 6-Acylamino-penam derivatives: synthesis and inhibition of cathepsins B, L, K, and S
  作者：Nian E Zhou、Jadwiga Kaleta、Enrico Purisima、Robert Menard、Ronald G Micetich、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00766-7

  日期：2002.12

  The synthesis of a new series of 6-acylamino penam derivatives and their inhibition of cysteine proteases cathepsins B, L, K, and S is described. The 6-acylamino-penam sulfone compounds showed excellent cathepsin L, K, and S inhibition activity with IC(50) values in the nanomolar and subnanomolar range.

  描述了一系列新的6-酰基氨基戊酰胺衍生物的合成及其对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的抑制作用。6-酰基氨基-penam砜化合物显示出优异的组织蛋白酶L，K和S抑制活性，其IC（50）值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。
• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US05905076A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  Novel 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo\x9b3,2,0!heptan-7-one compounds, as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof and diastereoisomers thereof, of formula I, ##STR1## are disclosed, which exhibit excellent cysteine protease inhibitory activity and may be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, arthritis, myocardial infarction, Alzheimer's disease, bacterial infection, common cold, osteroporosis and cancer metastasis.

  本发明揭示了一种式为I的化合物，其中Novel 6-取代氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮，以及其药学上可接受的盐和对映异构体，其表现出优异的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、普通感冒、骨质疏松和癌症转移。
• 3-Acylamino-azetidin-2-one as a novel class of cysteine proteases inhibitors
  作者：Nian E. Zhou、Deqi Guo、George Thomas、Andhe V.N. Reddy、Jadwiga Kaleta、Enrico Purisima、Robert Menard、Ronald G. Micetich、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00831-4

  日期：2003.1

  A new class of inhibitors for cysteine proteases cathepsin B, L, K and S is described. These inhibitors are based on the beta-lactam ring designed to interact with the nucleophilic thiol of the cysteine in the active site of cysteine proteases. Some 3-acylaminoazetidin-2-one derivatives showed very potent inhibition activities for cathepsins L, K and S at the nanomolar or subnanomolar IC50 values. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0904284B1

  公开（公告）日：2002-01-30