δ-diphenylphosphorylbutyl alcohol | 891-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: δ-diphenylphosphorylbutyl alcohol
• 英文别名: (4-diphenylphosphinoyl)-1-butanol；4-(diphenylphosphinyl)butan-1-ol；4-diphenylphosphinoylbutan-1-ol；<4-Hydroxy-butyl>-diphenyl-phosphinoxyd；4-Hydroxy-butyl-diphenyl-phosphinoxid；4-Hydroxy-butylphosphin-oxid；1-Butanol, 4-(diphenylphosphoryl)-；4-diphenylphosphorylbutan-1-ol
• CAS: 891-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: YDKINOSCDDTOHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269 °C
• 沸点：
  164 °C(Press: 0.01-0.02 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-diphenylphosphorylbutyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  霍纳-维蒂格反应的立体化学控制合成不饱和羟基酸

  摘要：

  α-PH 2含OH和CO PO-酮2 R基团立体选择性地加入NaBH减少4下电子中心3催化得到霍纳-维蒂希中间体的合成的不饱和羟基羧酸-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83991-x
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxypropyl(triphenyl)phosphonium 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 δ-diphenylphosphorylbutyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A remarkably simple process for monoprotecting diols
  作者：Olivier Houille、Thierry Schmittberger、Daniel Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02273-2

  日期：1996.1

  Lipase from pig pancreas (PPL) has been shown to catalyse selectively the hydrolysis of alkane-1,n-diol bis-acetates into the corresponding monoacetate.

  已显示来自猪胰腺的脂肪酶（PPL）选择性催化将1，n-二醇双乙酸烷酯水解为相应的单乙酸酯。
• Intramolecular Hydroboration of Unsaturated Phosphine Boranes
  作者：Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo040125c

  日期：2004.6.1

  Homoallylic phosphine boranes undergo intramolecular hydroboration upon activation by triflic acid. The reaction occurs via an intermediate B-trifluorosulfonyloxyborane complex such as 15, followed by SN1-like or SN2-like displacement of the triflate leaving group, apparently leading to the formation of a four-center transition state. In the case of trisubstituted double bonds, as in the substrates

  均烯丙基膦硼烷经三氟甲磺酸活化后会发生分子内氢硼化反应。该反应通过中间体B-三氟磺酰氧基硼烷络合物如15发生，随后三氟甲磺酸酯离去基团的S N 1样或S N 2样置换，显然导致形成四中心过渡态。在三取代双键的情况下，如在基材29和32中一样，烯烃的离子氢化与内部氢硼化竞争。
• A Mechanistic Alternative for the Intramolecular Hydroboration of Homoallylic Amine and Phosphine Borane Complexes
  作者：Matthew Scheideman、Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja034655m

  日期：2003.9.1

  Intramolecular hydroboration is demonstrated starting from homoallylic amine boranes upon activation by iodine. The process involves a B-iodoborane complex as the intermediate and may occur via internal displacement of iodide by the alkene to generate a cationic borane-alkene pi-complex on the way to hydroboration products. The reaction can be carried out using a catalytic amount of iodine.

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。
• Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978
  作者：Wallace, Paul、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen bond in some phosphorus-substituted aliphatic alcohols
  作者：N. A. Bondarenko、E. I. Matrosov、E. N. Tsvetkov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00951885

  日期：1980.1