methyl (3S,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate | 108142-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3S,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 108142-83-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: GIKKYDWWUYYVDV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 methyl (3S,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Harris, Bruce D.; Bhat, Krishna L.; Joullie, Madeleine, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1045 - 1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 锌铜偶 、 草酰氯 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl (3S,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Harris, Bruce D.; Bhat, Krishna L.; Joullie, Madeleine, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1045 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric syntheses of functionalized pyrrolizidin-3-ones
  作者：Christine Greck、Christine Thomassigny、Géraldine Le Bouc

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.821

  日期：——

  The syntheses of 1and 7-hydroxypyrrolizidin-3-ones are described via asymmetric catalytic hydrogenation or diastereoselective reduction of ketones as key steps. 2,7-Disubstituted pyrrolizidin-3-ones are also prepared. The second chiral center is created using stereoselective electrophilic amination or hydroxylation reactions.

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。