4-(4-(dimethylamino)phenyl)butan-2-one | 30780-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Dimethylamino)phenyl]butan-2-one
• CAS: 30780-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: YDDRYVOURMJUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-3-基)丙醛 、 4-(4-(dimethylamino)phenyl)butan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以30.6%的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-hydroxy-7-(pyridin-3-yl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基庚烷类药物可抑制TNF-α的产生

  摘要：

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.040
• 作为产物：
  描述：

  4-p-dimethylaminophenyl-3-buten-2-one 在 苯基甲胺2,2,2-三氟乙酸酯 、 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-(4-(dimethylamino)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酰胺基二氢吡啶作为α，β-不饱和酮的转移加氢试剂

  摘要：

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00041

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• Michael Additions Catalyzed by a β-Diketiminate-Supported Aluminum Complex
  作者：Zhizhou Liu、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00434

  日期：2018.5.4

  CH(CMe)2(N-C6H3-iPr2)2; Tf = O2SCF3; ArCl = 3,5-Cl2-C6H3) has been identified as an efficient Lewis acid catalyst for Michael additions involving numerous electron-rich (hetero)aromatic substrates and several α,β-unsaturated carbonyl compounds. In a vast majority of the attempted Michael reactions our catalytic system was significantly superior over the currently used methods for the same transformations

  β-二甲双胍负载的双硫铝铝络合物（Dip LAl（OTf）2 ·Na [BAr Cl 4 ]; Dip L = CH（CMe）2（NC 6 H 3 - i Pr 2）2 ; Tf = O 2 SCF 3； Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3）已被证实是迈克尔加成反应的有效路易斯酸催化剂，涉及许多富电子（杂）芳族底物和几种α，β-不饱和羰基化合物。在绝大多数尝试的迈克尔反应中，就反应时间和温度，催化剂负载量，分离的产物收率和/或选择性而言，对于相同的转化，我们的催化体系明显优于目前使用的方法。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Michael Reactions: Aromatic C–H as Nucleophiles
  作者：Wu Li、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00720

  日期：2017.5.19

  The Michael reaction is a widely used reaction for the C–C coupling of electron-poor olefins and C(sp3)–H pronucleophiles. Herein we report the Michael reaction between alkenes and aromatic as well as heteroaromatic compounds as aromatic C(sp2)–H nucleophiles under mild conditions. The reaction is catalyzed by readily available Lewis acidic B(C6F5)3 and proceeds with high regioselectivity for a wide

  迈克尔反应是贫电子烯烃与C（sp 3）-H前亲核试剂的C-C偶联反应中广泛使用的反应。在这里，我们报道了在温和条件下烯烃与芳香族以及杂芳香族化合物（如芳香族C（sp 2）–H亲核体）之间的迈克尔反应。该反应被易得的路易斯酸性B（C 6 F 5）3催化，并在较大的底物范围内以高区域选择性进行。
• Boron‐Catalyzed Dehydrative Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes Using <i>β</i> ‐Hydroxyl Ketone as MVK Precursor
  作者：Htet Htet San、Jie Huang、Seinn Lei Aye、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202001269

  日期：2021.4.27

  Boron‐catalyzed environmentally benign dehydrative Friedel‐Crafts alkylation of indole/pyrrole and aniline derivatives with β‐hydroxyl ketones has been developed for the first time. This method provides an efficient and green replacement of toxic and unstable methyl vinyl ketone (MVK) by safer and cheaper β‐hydroxyl ketone. The reaction features easy operation, wide substrate scope and significantly, only water

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。
• Effect of charge distribution on selective hydrogenation of conjugated enones catalyzed by iridium complexes.
  作者：Roberto Spogliarich、Erica Farnetti、Mauro Graziani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96108-3

  日期：1991.3

  Chemoselectivity in the reduction of substituted conjugated enones catalyzed by iridium/phosphine systems appears to be slightly dependent on the charge distribution around the carbonyl group of the substrates: electron withdrawing groups enhance the reduction rate of the ketonic function. Enantioselectivity, in the case of the catalytic system studied, appears to be related essentially to the steric hindrance in the substrate.