benzyloxycarbonyl-Phe-3,4-difluoroanilide | 1177817-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-Phe-3,4-difluoroanilide
• 英文别名: Cbz-Phe-3,4-difluoroanilide；benzyl N-[(2S)-1-(3,4-difluoroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1177817-58-1
• 化学式: C₂₃H₂₀F₂N₂O₃
• 分子量: 410.42
• InChiKey: MZKINTNHLNKSRU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 3,4-二氟苯胺 在 N-甲基咪唑 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到benzyloxycarbonyl-Phe-3,4-difluoroanilide
  参考文献：
  名称：

  利用甲磺酰氯和 N-甲基咪唑简便合成氨基酸芳酰胺

  摘要：

  N-Cbz 保护的氨基酸在甲磺酰氯和 N-甲基咪唑的存在下在二氯甲烷中与各种芳胺反应，以高产率得到相应的芳基酰胺。在温和条件下未观察到明显的外消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259099

文献信息

• An Efficient Synthesis of Nα-Protected Amino and Peptide Acid Aryl Amides via Iodine-Mediated Oxidative Acylation of Nα-Protected Amino and Peptide Thioacids
  作者：Vommina Sureshbabu、Chilakapati Madhu、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0033-1339488

  日期：——

  Abstract Thioacids derived from N-protected amino or dipeptide and tripeptide acids undergo facile N-acylation with aromatic amines to afford N-protected amino or peptide aryl amides in good to excellent yields and enantiopurities. The method also furnishes difficult-to-prepare N-Fmoc amino acid 4-nitroanilides in good yields. This simple oxidative Nα-acylation of thioacids with aromatic amines proceeds

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。
• A Convenient Synthesis of Amino Acid Arylamides Utilizing Methanesulfonyl Chloride and N-Methylimidazole
  作者：Weicheng Zhou、Liguang Mao、Zhenyu Wang、Yongjia Li、Xiqian Han

  DOI：10.1055/s-0030-1259099

  日期：2011.1

  N-Cbz-protected amino acids reacted with various arylamines in the presence of methanesulfonyl chloride and N-methylimidazole in dichloromethane to give the corresponding arylamides in high yields. No obvious racemization was observed under the mild conditions.

  N-Cbz 保护的氨基酸在甲磺酰氯和 N-甲基咪唑的存在下在二氯甲烷中与各种芳胺反应，以高产率得到相应的芳基酰胺。在温和条件下未观察到明显的外消旋化。
• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。