bromo-acetic acid-(3-oxo-butyl ester) | 89641-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromo-acetic acid-(3-oxo-butyl ester)
• 英文别名: Brom-essigsaeure-(3-oxo-butylester)；3-Oxobutyl 2-bromoacetate
• CAS: 89641-46-3
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: QNAJZSKJZNFRKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.5173 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-acetic acid-(3-oxo-butyl ester) 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid 3-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-酮酸酯合成α，β-不饱和δ-内酯的快速有效的成环方案

  摘要：

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74216-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以96%的产率得到bromo-acetic acid-(3-oxo-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  由β-酮酸酯合成α，β-不饱和δ-内酯的快速有效的成环方案

  摘要：

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74216-x

文献信息

• Arbusow; Wolkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3279,3284; engl. Ausg. S. 3242, 3246
  作者：Arbusow、Wolkow

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious and efficient annulation protocol for the synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones from β-keto esters
  作者：A. Nangia、P. Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74216-x

  日期：1992.4

  β-Keto esters 6a–3 are transformed into β-keto alcohols 7a–3, which are homologated to phosphonates 9a–e. Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction affords δlactones 10a–d in excellent overall yields.

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。