2-乙烯基硫代-丙烷 | 18888-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-乙烯基硫代-丙烷
• 英文名称: isopropyl vinyl sulfide
• 英文别名: isopropylsulfanyl-ethene；Isopropyl-vinyl-sulfid；vinyl 2-propyl sulfide；Propane, 2-ethenylthio-；2-ethenylsulfanylpropane
• CAS: 18888-46-5
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: KENPNZJNGZPRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  740;740

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基硫代-丙烷 在 氯 作用下， 生成 2-(2,2-二氯乙烯基)硫代)-丙烷
  参考文献：
  名称：

  Turecek,F.; Prochazka,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 2073 - 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氯乙基)硫代]丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-乙烯基硫代-丙烷
  参考文献：
  名称：

  二价硫化物-XIII中的3d轨道共振：对位取代的β-苯基巯基氯化物与相应的氧类似物的E2反应

  摘要：

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96302-1
• 作为试剂：
  描述：

  亚硝基叔丁烷 在 2-乙烯基硫代-丙烷 作用下， 反应 0.25h， 生成 二叔丁基硝基氧
  参考文献：
  名称：

  关于乙烯基自由基在自发聚合反应中的报道：ESR自旋俘获研究及其对成键引发理论的意义

  摘要：

  合成了氘化的异丙基乙烯基硫醚和富马酸二乙酯，并通过自旋捕集/ ESR光谱对这些共聚单体自发聚合的引发机理进行了重新研究。先前的自由基自旋捕获研究已被解释为表明乙烯基自由基的参与。尽管我们的研究产生的数据与先前的研究基本一致，但必须注意的是，这些数据与其他乙烯基自由基的文献数据不一致。因此，自旋捕集/ ESR研究的结果均与乙烯基自由基中间体的参与不一致，但与四亚甲基二基引发反应一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00964-2

文献信息

• Unexpected Steric Effects of “Remote” Alkyl Groups on the Rate of Conjugate Additions to Alkyl α,β-Ethylenic Sulfones, Sulfoxides, and Esters
  作者：Aimee R. Usera、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jo062155g

  日期：2007.3.1

  size of the heteroatom-attached alkyl group affects the rate of conjugate addition. Molecular modeling strongly suggests that what are generally considered to be “remote” alkyl groups in −CβHCαHS(O)nalkyl systems and −CH2CβHCαHCOOalkyl systems are actually not remote from the β-carbon atom of the Michael accepting unit. Molecular modeling clearly shows that the alkyl groups in these Michael acceptors shield

  在迈克尔型加成反应中对共轭乙烯砜，亚砜和酯的检测首次显示，杂原子连接的烷基的大小会影响共轭添加的速率。分子建模有力地表明，什么通常被认为是“远程”中的烷基-C β ħ Ç α HS（O）ñ烷基系统和-CH 2 C ^ β ħ Ç α HCOO烷基系统实际上是从β-不远程迈克尔接受单元的碳原子。分子模型清楚地表明，这些迈克尔受体中的烷基按以下顺序屏蔽了β-碳：Et < i -Pr < t-Bu 竞争实验确定迈克尔加成的相对比率按以下顺序排列：Et> i -Pr> t -Bu。
• Carbon–oxygen and carbon–sulfur bond activation of vinyl esters, ethers and sulfides by low valent ruthenium complexes †
  作者：Jose Giner Planas、Tsuyoshi Marumo、Yoichi Ichikawa、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/b002428g

  日期：——

  [L = PMe3, R = Ph (4a), L = PMe2Ph, R = Ph (4b); L = PMe3, R = CH2Ph (4c)]. The intermolecular C–S bond cleavage takes place in 4a promoted by MeI to form [Ru(I)(η1-C2H3)(depe)(PMe3)2] 5 with liberation of MeSPh. On the other hand, reactions of 1 with vinyl carboxylates in the presence of tertiary phosphines such as PMe3, PEt3 or depe give a series of (η1-vinyl)ruthenium(II) complexes cis-[Ru(η1-C2H3)(η1-OCOR′)(PMe3)4]

  [Ru（cod）（cot）]（1）（鳕鱼：1,5-环辛二烯，婴儿床： 1,3,5-环辛三烯）与 苯基乙烯基醚 和二硫化碳存在下的乙烯基硫化物 配体得到的零价（η 2 -乙烯基醚或硫醚）钌（0）配合物，的[Ru（η 2 -C 2 H ^ 3 YR）（COD）（DEPE）] [RY =的PhO（图2a），PHS（图2b）， PhCH 2 S（2c），EtS（2d），Me 2 CHS（2e），depe：1,2-双（二乙基膦基）乙烷]。而乙烯基醚或硫化物配体单齿在2a，2d和2e中有选择地置换膦类 给出[Ru（cod）（depe）L] [L = PMe 3（3a），PMe 2 Ph（3b）]，其中任一分子的部分交换反应乙烯基硫化物 配体或鳕鱼发生为图2b和2c中，得到图3a和b和的[Ru（η 2 -C 2 H ^ 3 SR）（DEPE）（L）2 ] [L = PME 3，R =苯基（4A），L =
• Acid-catalyzed hydrolysis of alkyl vinyl and propenyl sulfides
  作者：T. Okuyama、M. Nakada、T. Fueno

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85140-x

  日期：1976.1

  ethyl, isopropyl, and t-butyle vinyl sulfides have been measured in 10% aqueous acetonitrile. It was found that their reactivities decrease in this order. General acid catalysis was observed. The rate was smaller in a deuterium medium (kD2O/kH2O = 0.34). The deuterium exchange between sulfide and solvent was not detected during hydrolysis. Some propenyl sulfides have also been studied, their cis isomers

  已在10％乙腈水溶液中测量了甲基，乙基，异丙基和叔丁基乙烯基硫化物的酸催化水解速率。发现它们的反应性按此顺序降低。观察到一般的酸催化。在氘代介质中的比率较小（k D 2 O / k H 2 O = 0.34）。水解过程中未检测到硫化物与溶剂之间的氘交换。还研究了一些丙烯基硫化物，它们的顺式异构体比不涉及几何异构化的反式对应物更具反应性。讨论了反应机理和取代基对反应性的影响。
• [2 + 2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with vinyl sulfides and ketene S,S-acetals
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80125-6

  日期：1990.1

  In its [2+2] cycloadditions to vinyl sulfides, the title olefin (BTF) exceeds tetracyanoethylene up to 8200-fold in rate, but is more sensitive to steric hindrance by β-substituents in the donor olefin; some vinyl sulfides react faster than vinyl ethers with BTF. The dependence of rate on solvent polarity Is In harmony with zwitterionic Intermediates.

  在其与乙烯基硫醚的[2 + 2]环加成反应中，标题烯烃（BTF）超过四氰基乙烯，速率高达8200倍，但对供体烯烃中β取代基的空间位阻更加敏感。一些乙烯基硫化物比乙烯基醚与BTF的反应更快。速率对溶剂极性的依赖性与两性离子中间体一致。
• Trofimov, B. A.; Amosova, S. V.; Ivanova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1925 - 1928
  作者：Trofimov, B. A.、Amosova, S. V.、Ivanova, N. I.、Tarasova, O. A.、Al'pert, M. L.、et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图