isopropyl vinyl sulfoxide | 61926-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: isopropyl vinyl sulfoxide
• 英文别名: Isopropyl-vinyl-sulfoxyd；(propane-2-sulfinyl)-ethene；Isopropyl-vinyl-sulfoxid；Propane, 2-(ethenylsulfinyl)-；2-ethenylsulfinylpropane
• CAS: 61926-32-7
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: HIOVAKRDECQPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基硫代-丙烷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以46%的产率得到isopropyl vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  “远程”烷基的意外立体效应对烷基α，β-乙烯砜，亚砜和酯的共轭加成速率

  摘要：

  在迈克尔型加成反应中对共轭乙烯砜，亚砜和酯的检测首次显示，杂原子连接的烷基的大小会影响共轭添加的速率。分子建模有力地表明，什么通常被认为是“远程”中的烷基-C β ħ Ç α HS（O）ñ烷基系统和-CH 2 C ^ β ħ Ç α HCOO烷基系统实际上是从β-不远程迈克尔接受单元的碳原子。分子模型清楚地表明，这些迈克尔受体中的烷基按以下顺序屏蔽了β-碳：Et < i -Pr < t-Bu 竞争实验确定迈克尔加成的相对比率按以下顺序排列：Et> i -Pr> t -Bu。

  DOI：

  10.1021/jo062155g

文献信息

• Copolymerization Characteristics of Two Vinylsilanes
  作者：Charles E. Scott、Charles C. Price

  DOI：10.1021/ja01520a019

  日期：1959.6
• Unexpected Steric Effects of “Remote” Alkyl Groups on the Rate of Conjugate Additions to Alkyl α,β-Ethylenic Sulfones, Sulfoxides, and Esters
  作者：Aimee R. Usera、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jo062155g

  日期：2007.3.1

  size of the heteroatom-attached alkyl group affects the rate of conjugate addition. Molecular modeling strongly suggests that what are generally considered to be “remote” alkyl groups in −CβHCαHS(O)nalkyl systems and −CH2CβHCαHCOOalkyl systems are actually not remote from the β-carbon atom of the Michael accepting unit. Molecular modeling clearly shows that the alkyl groups in these Michael acceptors shield

  在迈克尔型加成反应中对共轭乙烯砜，亚砜和酯的检测首次显示，杂原子连接的烷基的大小会影响共轭添加的速率。分子建模有力地表明，什么通常被认为是“远程”中的烷基-C β ħ Ç α HS（O）ñ烷基系统和-CH 2 C ^ β ħ Ç α HCOO烷基系统实际上是从β-不远程迈克尔接受单元的碳原子。分子模型清楚地表明，这些迈克尔受体中的烷基按以下顺序屏蔽了β-碳：Et < i -Pr < t-Bu 竞争实验确定迈克尔加成的相对比率按以下顺序排列：Et> i -Pr> t -Bu。

表征谱图