ethyl 4-(biphenyl-2-ylethynyl)benzoate | 725213-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(biphenyl-2-ylethynyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(biphen-2-ylethynyl)benzoate；Ethyl 4-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 725213-47-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: RLANFAVZNYMIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  499.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(biphenyl-2-ylethynyl)benzoate 在 iron hydroxide oxide 、 manganese(IV) oxide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl dispiro[fluorene-9,5'-indeno[2,1-a]indene-10',9''-fluorene]-2',7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的二芴基二芳基乙烷的氧化螺环化导致双螺[芴-9,5'-茚并[2,1-a]茚-10-10,9''芴] s

  摘要：

  一种新型的FeCl 3介导的氧化螺环化反应，用于构建新型的双螺链连接的π共轭分子，即双螺[芴-9,5'-茚并[2,1- a ]茚10-10,9'-芴] s（DSFIIFs），已被报道。FeCl 3与FeO（OH）的结合引发了二芴基二芳基乙烷的前所未有的双单电子​​氧化，从而以高收率提供了相应的二螺环。溶液中的最高荧光量子产率高达0.94。该方案也适用于非螺旋连接的二氢茚并茚的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201507794
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 邻乙炔基联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-(biphenyl-2-ylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过ICI诱导的分子内环化反应合成多环芳族碘化物。

  摘要：

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049161o

文献信息

• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.
• Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo050104y

  日期：2005.4.1

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Iodides via ICl-Induced Intramolecular Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol049161o

  日期：2004.8.1

  The reaction of 2-(arylethynyl)biphenyls with ICl at -78 degrees C affords substituted polycyclic aromatic iodides in good to excellent yields. The aryl substituents can be either electron-donating or electron-withdrawing groups such as OMe, Me, CHO, CO(2)Et or NO(2) groups. This chemistry has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings. [reaction:

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]
• FeCl₃ -Mediated Oxidative Spirocyclization of Difluorenylidene Diarylethanes Leading to Dispiro[fluorene-9,5′-indeno[2,1-<i>a</i> ]indene-10′,9′′-fluorene]s
  作者：Jian Zhao、Zhanqiang Xu、Kazuaki Oniwa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1002/anie.201507794

  日期：2016.1.4

  A novel FeCl3‐mediated oxidative spirocyclization for construction of a new class of di‐spirolinked π‐conjugated molecules, dispiro[fluorene‐9,5′‐indeno[2,1‐a]indene‐10′,9′′‐fluorene]s (DSFIIFs), has been reported. The combination of FeCl3 with FeO(OH) triggered an unprecedented double one‐electron oxidation of difluorenylidene diarylethanes to afford the corresponding dispirocycles in high yields

  一种新型的FeCl 3介导的氧化螺环化反应，用于构建新型的双螺链连接的π共轭分子，即双螺[芴-9,5'-茚并[2,1- a ]茚10-10,9'-芴] s（DSFIIFs），已被报道。FeCl 3与FeO（OH）的结合引发了二芴基二芳基乙烷的前所未有的双单电子​​氧化，从而以高收率提供了相应的二螺环。溶液中的最高荧光量子产率高达0.94。该方案也适用于非螺旋连接的二氢茚并茚的合成。