1,2-ethlenedioxyanthraquinone | 82074-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-ethlenedioxyanthraquinone
• 英文别名: 1,2-ethanediyldioxy-anthraquinone；1,2-Aethandiyldioxy-anthrachinon；2,3-Dihydroanthra[1,2-b][1,4]dioxine-7,12-dione；2,3-dihydronaphtho[2,3-h][1,4]benzodioxine-7,12-dione
• CAS: 82074-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: JPNRAFKCDBJGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethlenedioxyanthraquinone 、 氢溴酸 生成 1,2-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Raudnitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以21%的产率得到1,2-ethlenedioxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤蒽醌。II †。1,2-杂芳基蒽醌的设计与合成‡

  摘要：

  基于“ 2-苯并萘型”结构模式假说，以morindaparvin-A（2a）为主导结构设计了许多杂环稠合蒽醌。我们合成并测试其抗肿瘤活性的化合物包括1,2-亚烷基二氧基蒽醌，萘并[2,3 - f ]-喹喔啉-7,12-二酮，蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮和萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮衍生物。大多数合成的蒽醌具有不同程度的抗癌活性。这些化合物之一是2-氯甲基-1 H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（4b）对所有测试的人类癌细胞系均表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330227

文献信息

• Studies on Quinones. Part. 33.¹Synthetic Approach to Podands Containing Quinone Fragments
  作者：Jaime A. Valderrama、Hilda Leiva、Ricardo Tapia

  DOI：10.1080/00397910008087376

  日期：2000.2

  The preparation and oxidative demethylation attempts of podands 3-5, and 9 containing the 2,5-dimethoxyphenyl substituent are described. The reaction of alizarine 13 with chloroethanol afforded compounds 14 and 15. The pathway formation of heterocycle 15 from 14 is proposed. The synthesis of podand 16 containing the cytotoxic 1-hydroxy-9,10-anthraquinone fragment as the terminal groups is reported.
• DE280975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Antineoplastic anthraquinones. II. Design and synthesis of 1,2-Heteroannelated anthraquinones
  作者：Pong Chang、Chia-Fu Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570330227

  日期：1996.3

  of heterocycle-fused anthraquinones were designed by taking morindaparvin-A (2a) as the lead structure. The compounds we synthesized and tested for antineoplastic activity include 1,2-alkylenedioxyanthraquinone, naphtho [2,3-f]-quinoxaline-7,12-dione, anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione and naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione derivatives. Most of the synthesized anthraquinones possessed various degrees

  基于“ 2-苯并萘型”结构模式假说，以morindaparvin-A（2a）为主导结构设计了许多杂环稠合蒽醌。我们合成并测试其抗肿瘤活性的化合物包括1,2-亚烷基二氧基蒽醌，萘并[2,3 - f ]-喹喔啉-7,12-二酮，蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮和萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮衍生物。大多数合成的蒽醌具有不同程度的抗癌活性。这些化合物之一是2-氯甲基-1 H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（4b）对所有测试的人类癌细胞系均表现出细胞毒活性。
• Raudnitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 286
  作者：Raudnitz

  DOI：——

  日期：——