2-乙烯蒽 | 2026-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-乙烯蒽
• 中文别名: 2-乙烯基蒽
• 英文名称: 2-vinylanthracene
• 英文别名: 2-ethenylanthracene；2-vinyl-anthracene；2-Vinyl-anthracen；2-ethenyl-anthracene；2-Vinylanthracen
• CAS: 2026-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: JYBJXKVJBAHQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未有已知危险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯蒽 在 溴 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 氨 为溶剂， 生成 2-乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  光化学“跨脊” ZE的（乙烯基-2- d）蒽在三重态异构化

  摘要：

  Deuterated ethenylanthracenes, 1-, 2-, and 9-(ethenyl-(Z)-2-d)anthracene, and 2-(ethenyl-(E)-2-d)anthracene ((Z)-1-, 2-, and 9-EAD, and (E)-2-EAD, respectively) undergo photochemical Z-E isomerization under thermal activation. The temperature dependence of their isomerization quantum yields and the temperature independence of lifetimes of their T-n <-- T-1 absorptions indicate that EADs isomerize adiabatically between the Z and E isomers in the lowest excited triplet state by overcoming an activation barrier (E(a) = 19-46 kJ mol(-1)) of the perpendicularly twisted geometry. The activation parameters of isomerization, Delta H double dagger (17-42 kJ mol(-1)) and Delta S double dagger (-40 to -113 J K-1 mol(-1)), decrease in the order of 2-, 1-, and 9-isomers; however, Delta G double dagger (50-54 kJ mol(-1)) is almost constant irrespective of the substitution position of the anthracene nucleus.

  DOI：

  10.1021/j100053a026
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-乙烯蒽
  参考文献：
  名称：

  766. Vinylanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003858

文献信息

• Zinc salt-catalyzed reduction of α-aryl imino esters, diketones and phenylacetylenes with water as hydrogen source
  作者：Guoli Shen、Haojie Liu、Jingchao Chen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Lin Wang、Yang Luo、Zhimin Su、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1ob00155h

  日期：——

  The zinc salt-catalyzed reduction of α-aryl imino esters, diketones and phenylacetylenes with water as hydrogen source and zinc as reductant was successfully conducted. The presented method provides a low-cost, environmentally friendly and practical preparation of α-aryl amino esters, α-hydroxyketones and phenylethylenes. By using D2O as deuterium source, the corresponding products were obtained in

  以水为氢源，锌为还原剂，锌盐催化还原α-芳基亚氨基酯、二酮和苯乙炔。所提出的方法提供了一种低成本、环保和实用的α-芳基氨基酯、α-羟基酮和苯乙烯的制备方法。以D 2 O为氘源，以优异的氘掺入率高效制得相应产物，为获得有价值的氘标记化合物提供了一种廉价且安全的工具。
• 一种高效制备苯乙烯类及氘代苯乙烯类化合物的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN111606774A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种高效制备苯乙烯类化合物和氘代苯乙烯类化合物的方法，以苯乙炔类化合物及水或重水为反应原料，以路易斯酸为催化剂，于有机溶剂中在还原剂下反应合成得到目标物苯乙烯化合物或氘代苯乙烯化合物，其反应通式如下：本发明提供了一种操作简单、温和、高效、绿色、制备苯乙烯类化合物和氘代苯乙烯类化合物的方法，使用水或重水分别为氢源和氘源，绿色环保；另外本方法简单易操作，反应条件温和，合成效率高，其中，苯乙烯的产率高达99％，而氘代苯乙烯产率高达99％，且具有高达98％(α)、96％(β)的氘掺入率，具有广阔的应用前景。
• A General Synthetic Method for 2-Substituted Anthracenes
  作者：Wim Dehaen、David Corens、Gerrit L’abbé

  DOI：10.1055/s-1996-4436

  日期：1996.2

  Anthracenes bearing a primary alkyl, ω-hydroxyalkyl, aryl or vinyl substituent at the 2-position are conveniently prepared by a copper-catalyzed Grignard reaction on 2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene, followed by dehydration - dehydrogenation of the resulting alcohols with tetrachloro-1,2-benzoquinone (o-chloranil).

  在 2 位上带有伯烷基、Ï-羟基烷基、芳基或乙烯基取代基的蒽，可通过铜催化的格氏反应制备 2,3-环氧-1,2,3,4-四氢蒽，然后用四氯-1,2-苯醌（邻氯苯醌）对生成的醇进行脱水-脱氢反应。
• Pd-Catalyzed Regioselective Arylboration of Vinylarenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02527

  日期：2016.11.4

  A palladium-catalyzed 1,2-arylboration of vinylarenes with aryldiazonium tetrafluoroborates and bis(pinacolato)diboron has been disclosed. It is reported for the first time that styrene derivatives can be successfully employed as good substrates for 1,2-arylboration of alkenes. Mechanistic studies suggest that no Pd–H reinsertion occurred under our standard conditions, which is the key for the success

  已经公开了钯芳烃与四氟硼酸芳基重氮和双（频哪醇）二硼的钯催化的1，2-芳基硼化。首次报道苯乙烯衍生物可以成功地用作烯烃的1,2-芳基硼化的良好底物。机理研究表明，在我们的标准条件下，没有发生Pd-H的重新插入，这是该转化成功的关键。
• 一种以季铵盐催化炔烃制备烯烃和烷烃的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN114262252A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种以季铵盐催化炔烃制备烯烃和烷烃的方法，该方法包括以下步骤：1）以炔烃为起始原料，在手套箱中，将炔烃、季铵盐催化剂加入反应管中，再添加一定量的有机溶剂后通入0.5‑3MPa的氢气在恒温下进行搅拌反应得到反应液；2）将所述反应液除去挥发性溶剂后通过柱层析纯化即得烯烃或烷烃。本发明以廉价易得的氢气为氢源，采用有机小分子季铵盐作为催化剂，无需过渡金属、无需氧化剂即可实现炔烃类化合物的氢化，不仅降低了实验所需费用，大大降低生产成本，而且原子利用率高、不会产生任何副产物。本发明采用的催化剂反应条件温和、催化体系简单、反应选择性高，环境友好、催化稳定，易得并且容易回收，绿色环保，值得推广应用。