9-(4-methylbenzyl)phenanthrene | 970-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methylbenzyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(p-Methyl-benzyl)-phenanthren；9-[(4-Methylphenyl)methyl]phenanthrene
• CAS: 970-04-7
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: HDBQYATZMAUTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylbenzyl)phenanthrene 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 cis-9,10-Dihydro-9,10-dihydroxy-9-(p-methylbenzyl)-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Transformation Products of the Photoadduct of p-Xylene and Phenanthrenequinone. Some Two- and Three-Atom Bridged Biphenyls¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a050
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(4-methylbenzyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化交叉偶合反应合成菲

  摘要：

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/jo501489c

文献信息

• One-Pot Zn/CuI/TFA-Catalyzed Domino Three-Component–Carbocyclization Reaction Involving Biphenyl-2-carbaldehydes/Alkynes/Piperidine: Allenes-Mediated Construction of Phenanthrenes
  作者：Mohammad Saifuddin、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo201942r

  日期：2011.12.16

  A one-pot protocol involving Zn/CuI/TFA-catalyzed domino three-component and subsequent carbocyclization reactions is described. The reaction proceeds via formation of propargyl amines from biphenyl-2-carbaldehydes/terminal alkynes/piperidine followed by the elimination of piperidine and ring closure to furnish phenanthrene derivatives in good yields. The strategy involves C(sp)-H activation-CH functionalization with imine-alkyne activation-1,5 hydride shift-beta-elimination of piperidine-allene formation-6 pi cycloaddition isomerization domino sequence. Evidence for the involvement of allenes as an intermediate during carbocyclization is discussed.
• Synthesis of Phenanthrenes through Copper-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Zhenxing Liu、Ying Xia、Yi Shi、Lei Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo501489c

  日期：2014.9.19

  for the synthesis of phenanthrenes through the copper-catalyzed reaction of aromatic tosylhydrazones with terminal alkynes is explored. The reaction proceeds via the formation of an allene intermediate and subsequent six-π-electron cyclization–isomerization, affording phenanthrene derivatives in good yields. The transformation can be performed in two ways: (1) with N-tosylhydrazones derived from [1,1

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。
• Transformation Products of the Photoadduct of p-Xylene and Phenanthrenequinone. Some Two- and Three-Atom Bridged Biphenyls¹
  作者：Mordecai B. Rubin

  DOI：10.1021/jo01034a050

  日期：1964.11