3-(4',5'-dimethoxy-2'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole | 1196981-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4',5'-dimethoxy-2'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole
• 英文别名: 1-[3-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)indol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one；1-[3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)indol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1196981-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: XVJAGCMKRBCWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 、 6-硝基藜芦酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到3-(4',5'-dimethoxy-2'-nitrophenyl)-N-pivaloylindole
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Decarboxylative Direct C-3 Arylation of Indoles with Benzoic Acids

  摘要：

  A palladium catalyzed C-H activation of indoles and a silver catalyzed decarboxylative C-C activation of ortho substituted benzoic acids are synergistically combined to synthesize indoles arylated exclusively in the C-3 position. This novel decarboxylative C-H arylation methodology is compatible with electron-donating and -withdrawing substituents in both coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol902304n

文献信息

• Intermolecular Decarboxylative Direct C-3 Arylation of Indoles with Benzoic Acids
  作者：Josep Cornella、Pengfei Lu、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902304n

  日期：2009.12.3

  A palladium catalyzed C-H activation of indoles and a silver catalyzed decarboxylative C-C activation of ortho substituted benzoic acids are synergistically combined to synthesize indoles arylated exclusively in the C-3 position. This novel decarboxylative C-H arylation methodology is compatible with electron-donating and -withdrawing substituents in both coupling partners.