3,6-anhydro-2-deoxy-L-gluco-heptono-1,4-lactone | 140686-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-L-gluco-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (2S,3S,3aR,6aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 140686-61-9
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: UNODOAJTNLUJEG-HBGVPEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-L-gluco-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-epi-protulactone A
  参考文献：
  名称：

  丙内酯A的总合成，构型分配和细胞毒活性评估

  摘要：

  已经实现了丙内酯A（1）的第一个全合成和绝对构型分配。通过手性库合成分别从1-和d-阿拉伯糖开始制备该天然聚酮化合物的四种立体异构体1a，ent - 1a，1b和ent - 1b。通过单晶X射线分析确定所有异构体的绝对和相对构型。筛选目标化合物对某些人肿瘤细胞的体外细胞毒性（NCI 60癌细胞系）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00212
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose 在 丙二酸环(亚)异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 以30%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-L-gluco-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  丙内酯A的总合成，构型分配和细胞毒活性评估

  摘要：

  已经实现了丙内酯A（1）的第一个全合成和绝对构型分配。通过手性库合成分别从1-和d-阿拉伯糖开始制备该天然聚酮化合物的四种立体异构体1a，ent - 1a，1b和ent - 1b。通过单晶X射线分析确定所有异构体的绝对和相对构型。筛选目标化合物对某些人肿瘤细胞的体外细胞毒性（NCI 60癌细胞系）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00212

文献信息

• New Synthetic Approach to Protulactone A and Structural Analogues
  作者：Jovana Francuz、Sanja Djokić、Mirjana Popsavin、Marko V. Rodić、Vesna Kojić、Biljana Krüger、Velimir Popsavin

  DOI：10.1055/s-0042-1751400

  日期：——

  A new synthetic approach to protulactone A and several of its structural analogues, starting from d-galactose, has been developed. In a preliminary bioassay, all the compounds showed potent cytotoxicities. A structure–activity relationship analysis identified structural segments that are important for antiproliferative activity.

  protulactone A 及其几种结构类似物的新合成方法，从d-半乳糖，已经开发出来。在初步生物测定中，所有化合物都显示出强大的细胞毒性。结构-活性关系分析确定了对抗增殖活性重要的结构片段。
• Reaction of Meldrum's acid with d -mannose and l -arabinose
  作者：Francisca Zamora Mata、Manuel Buenoe Martínez、Juan A. Galbis Pérez

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80049-7

  日期：1992.2
• Total Synthesis, Configuration Assignment, and Cytotoxic Activity Evaluation of Protulactone A
  作者：Martin Markovič、Peter Koóš、Tomáš Čarný、Saskia Sokoliová、Nikola Boháčiková、Ján Moncol′、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00212

  日期：2017.5.26

  The first total synthesis and absolute configuration assignment of protulactone A (1) has been achieved. Four stereoisomers, 1a, ent-1a, 1b, and ent-1b, of this natural polyketide were prepared by chiral pool synthesis starting from l- and d-arabinose, respectively. The absolute and relative configurations of all isomers were assigned by single-crystal X-ray analysis. Target compounds were screened

  已经实现了丙内酯A（1）的第一个全合成和绝对构型分配。通过手性库合成分别从1-和d-阿拉伯糖开始制备该天然聚酮化合物的四种立体异构体1a，ent - 1a，1b和ent - 1b。通过单晶X射线分析确定所有异构体的绝对和相对构型。筛选目标化合物对某些人肿瘤细胞的体外细胞毒性（NCI 60癌细胞系）。