N-[1-(S)-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylcarbamoyl)-2-phenylethyl]-2-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide | 383187-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(S)-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylcarbamoyl)-2-phenylethyl]-2-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(2S)-2-[[2-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 383187-91-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₅S
• 分子量: 526.657
• InChiKey: QVXKXCSVQYKCPV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(S)-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylcarbamoyl)-2-phenylethyl]-2-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-[1-(S)-(2-aminoethylcarbamoyl)-2-phenylethyl]-2-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合理设计，发现和合成一系列新颖的有效生长激素促分泌素。

  摘要：

  在这里报道的获得新化学实体作为生长激素促分泌素（GHS）的联合实验和计算成果中，使用了一个已知具有GHS活性的小型肽和非肽数据库来生成和评估该活性的3D药效团。该药效团是通过我们实验室开发的系统有效的程序“ DistComp”获得的。然后，将识别出的3D药效团用于搜索3D数据库，以探索可能是新型GHS的化学结构。选择了其中一些用于合成和评估其从大鼠垂体细胞释放生长激素（GH）的能力。在测试的化合物中，发现具有苯并噻唑啉骨架的化合物具有微摩尔活性。为了促进线索优化，第二个程序 开发了一种依赖于位点的片段QSAR程序。该程序计算已知药效团中“片段”或化学成分的化学和物理性质的库，并确定这些性质中的哪些对观察到的活性很重要。3D药效团的结合使用和位点依赖性片段QSAR分析的结果导致发现和合成了一系列新的有效GHS，其中许多具有纳摩尔体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm010207i
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 10percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 N-[1-(S)-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylcarbamoyl)-2-phenylethyl]-2-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合理设计，发现和合成一系列新颖的有效生长激素促分泌素。

  摘要：

  在这里报道的获得新化学实体作为生长激素促分泌素（GHS）的联合实验和计算成果中，使用了一个已知具有GHS活性的小型肽和非肽数据库来生成和评估该活性的3D药效团。该药效团是通过我们实验室开发的系统有效的程序“ DistComp”获得的。然后，将识别出的3D药效团用于搜索3D数据库，以探索可能是新型GHS的化学结构。选择了其中一些用于合成和评估其从大鼠垂体细胞释放生长激素（GH）的能力。在测试的化合物中，发现具有苯并噻唑啉骨架的化合物具有微摩尔活性。为了促进线索优化，第二个程序 开发了一种依赖于位点的片段QSAR程序。该程序计算已知药效团中“片段”或化学成分的化学和物理性质的库，并确定这些性质中的哪些对观察到的活性很重要。3D药效团的结合使用和位点依赖性片段QSAR分析的结果导致发现和合成了一系列新的有效GHS，其中许多具有纳摩尔体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm010207i