6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylhex-1-yn-3-one | 243123-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylhex-1-yn-3-one
• 英文别名: 4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenyl-6-phenylmethoxyhex-1-yn-3-one
• CAS: 243123-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₃
• 分子量: 330.331
• InChiKey: MJMVHJQGLOUEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylhex-1-yn-3-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 gold(I) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到2-[(benzyloxy)methyl]-3,3-difluoro-5-iodo-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的β-羟基-α，α-二氟炔酮的烷氧基卤化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802162
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-2,2-difluoro-3-hydroxybutanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenylhex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α，α-二氟-β-羟基酮的制备

  摘要：

  从光学活性的α，α-二氟-β-羟基酯开始描述了高对映体纯度的α，α-二氟-β-羟基酮的立体选择性合成。将酯转化为相应的N-甲氧基-N-甲基酰胺，将其用格利雅（Grignard）和有机锂试剂处理，以提供具有高达100％ee的α，α-二氟-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00033-0

文献信息

• Phosphine-Catalysed Cyclisation of β-Hydroxy-α,α-Difluoroynones
  作者：Véronique Gouverneur、Marie Schuler、Angèle Monney

  DOI：10.1055/s-0029-1217366

  日期：2009.7

  2-Benzylidene-4,4-difluorodihydrofuran-3(2H)-ones were synthesised in 58―86% yield via phosphine-promoted cyclisation of β-hydroxy-α,α-difluoroynones. The benzylidene group was found to be a suitable masked carbonyl group, thereby allowing for the validation of a novel route to 3,3-difluoro-2-hydroxy-γ-lactols.

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。
• Gold(I)-Catalyzed Alkoxyhalogenation of β-Hydroxy-α,α-Difluoroynones
  作者：Marie Schuler、Franck Silva、Carla Bobbio、Arnaud Tessier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200802162

  日期：2008.9.29
• Preparation of optically active α,α-difluoro-β-hydroxyketones
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Yoshichika Kuroki

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00033-0

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxyketones of high enantiomeric purity is described starting from optically active α,α-difluoro-β-hydroxy esters. The esters were converted to the corresponding N-methoxy-N-methyl amides, which were treated with Grignard and organolithium reagents to provide the α,α-difluoro-β-hydroxyketones with up to 100% ee.

  从光学活性的α，α-二氟-β-羟基酯开始描述了高对映体纯度的α，α-二氟-β-羟基酮的立体选择性合成。将酯转化为相应的N-甲氧基-N-甲基酰胺，将其用格利雅（Grignard）和有机锂试剂处理，以提供具有高达100％ee的α，α-二氟-β-羟基酮。