hexadecanedioic acid succinimidyl benzyl ester | 949588-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexadecanedioic acid succinimidyl benzyl ester
• 英文别名: 1-Benzyl 16-(2,5-dioxopyrrolidin-1-YL) hexadecanedioate；1-O-benzyl 16-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hexadecanedioate
• CAS: 949588-03-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₆
• 分子量: 473.61
• InChiKey: ZFQZNKHKXYJIKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecanedioic acid succinimidyl benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 hexadecandioyl-L-Glu(OSu)
  参考文献：
  名称：

  制备长脂肪链二酸衍生物的方法及其应用

  摘要：

  本发明提出了一种制备长脂肪链二酸衍生物的方法。该方法包括：(1)使长脂肪链二酸发生环化反应，所述长脂肪链二酸具有式(A)所示的结构；(2)将长脂肪链二酸环化产物与苄醇反应，以便获得长脂肪链二酸一苄酯；(3)将所述长脂肪链二酸一苄酯与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯；(4)将所述长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯与式(B)所示化合物进行亲核加成酰胺化反应，以便获得式(C)所示化合物；(5)将所述式(C)所示化合物再次与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得式(D)所示化合物；以及(6)将所述式(D)所示化合物进行脱苄基反应，以便获得式(E)所示化合物。

  公开号：

  CN113045473A
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hexadecanedioic acid succinimidyl benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSULIN RECEPTOR PARTIAL AGONISTS
  [FR] AGONISTES PARTIELS DU RÉCEPTEUR DE L'INSULINE

  摘要：

  本发明揭示了作为胰岛素受体部分激动剂的胰岛素二聚体和胰岛素类似物二聚体。

  公开号：

  WO2022046739A1

文献信息

• [EN] CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY<br/>[FR] SYSTÈMES À BASE DE CONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION CONTRÔLÉE D'INSULINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125878A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure provides conjugates that comprise an insulin molecule conjugated via a conjugate framework to two or more separate ligands that each include a saccharide, wherein the framework, ligand, saccharide and insulin molecule optionally comprise a fatty chain (e.g., a C8-30 fatty chain), wherein when said insulin molecule is conjugated both to a C8-30 fatty chain and one or more separate ligands that each include a saccharide, said C8-30 fatty chain is linked to insulin molecule only, and wherein when the framework or ligand comprises a fatty chain the insulin molecule is conjugated to two or more separate ligands. In certain embodiments, a conjugate is characterized in that, when the conjugate is administered to a mammal, at least one pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) property of the conjugate is sensitive to serum concentration of a second saccharide. In certain embodiments, a conjugate is also characterized by having a protracted PK profile. Exemplary conjugates and sustained release formulations are provided in addition to methods of use and preparation.

  本公开提供了包含胰岛素分子通过一个共轭框架与两个或更多个单独的配体结合的共轭物，每个配体都包括一个糖苷的共轭物，其中该框架、配体、糖苷和胰岛素分子可选择包括一个脂肪链（例如，一个C8-30脂肪链），当所述胰岛素分子既与一个C8-30脂肪链结合又与一个或多个包括糖苷的单独的配体结合时，所述C8-30脂肪链仅与胰岛素分子连接，当该框架或配体包括一个脂肪链时，胰岛素分子与两个或更多个单独的配体结合。在某些实施例中，一个共轭物的特征在于，当将该共轭物注射给哺乳动物时，该共轭物的至少一个药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性对第二糖苷的血清浓度敏感。在某些实施例中，一个共轭物还具有持续的PK特性。除了使用和制备方法外，还提供了示例共轭物和缓释制剂。
• 制备长链脂肪二酸单苄酯的方法及其应用
  申请人：东莞市东阳光生物药研发有限公司

  公开号：CN111333505B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明提出了一种制备长链脂肪二酸单苄酯的方法。该方法包括：1)将长脂肪链二酸进行酯化反应，以便获得长脂肪链二苄酯；2)将长脂肪链二苄酯进行水解反应，以便获得长链脂肪二酸单苄酯；其中，所述长脂肪链二酸具有式(A)所示的结构，X为6～32的整数。该方法，相对于现有技术，反应试剂廉价易得、操作简便、产品相关杂质含量低、中间体纯化简单，生产周期短，收率高，成本低，产生“废液”少，没有固废生成，环保压力低。。
• WO2007/104737
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACYLATED SINGLE CHAIN INSULIN
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP1996223A1

  公开（公告）日：2008-12-03
• CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3727424A1

  公开（公告）日：2020-10-28