4-(3-methoxy-4-methylphenyl)butanoic acid | 122334-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxy-4-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 122334-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HUICTRUOMZJOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  343.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxy-4-methylphenyl)butanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 以67%的产率得到7-甲基-6-甲氧基-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  发现基于1-甲基-3,4-二氢萘的Sphingosine-1-磷酸盐（S1P）受体激动剂Ceralifimod（ONO-4641）。S1P 1和S1P 5选择性激动剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  1-（{6-[（2-甲氧基-4-丙基苄基）氧基] -1-甲基-3,4-二氢萘-2-基}甲基）氮杂环丁烷-3-羧酸13n（ceralifimod，ONO- （4641），描述了对S1P 1和S1P 5具有选择性的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。尽管已经发现调节S1P 1受体是治疗自身免疫性疾病（例如复发-缓解型多发性硬化症（RRMS））的有效方法，但也有报道称S1P 3受体的激活与某些不良作用有关。我们对命中化合物6进行了结构-活性关系（SAR）研究在亲水性头部区域具有氨基酸部分。在通过诱导构象约束力鉴定具有二氢萘中心核的先导化合物之后，亲脂性尾部区域的优化导致发现13n作为临床候选物，其对S1P 1的选择性比S1P 3高> 30 000倍，并且在小鼠外周淋巴细胞降低（PLL）测试（口服给药24小时后，ED 50 = 0.029 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00785
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫化氢铵 、 amalgamated zinc 、 硫酸 、 硝酸 、 硼酸 、 甲苯 作用下， 生成 4-(3-methoxy-4-methylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modification of the Clemmensen Method of Reduction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01299a038

文献信息

• Bicyclic inhibitors of protein farnesyl transferase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06133303A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention provides compounds of Formula (I). The present invention also provides a method of treating cancer and treating or preventing restenosis or atherosclerosis. Also provided by the present invention is a pharmaceutically acceptable composition containing a compound of Formula (I). ##STR1##

  本发明提供了化合物的结构式(I)。本发明还提供了一种治疗癌症、治疗或预防再狭窄或动脉粥样硬化的方法。本发明还提供了含有结构式(I)化合物的药学上可接受的组合物。
• The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. IV. Hydroxylated Compounds
  作者：L. F. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01302a068

  日期：1936.11
• Introduction of a putative dopaminergic prodrug moiety into a 6,7-substitution pattern characteristic of certain 2-aminotetralin dopaminergic agonists
  作者：Joseph G. Cannon、Claire Diane True、John Paul Long、Ranbir K. Bhatnagar、Paul Leonard、Jan R. Flynn

  DOI：10.1021/jm00129a029

  日期：1989.9

  On the basis of the premise that the dopaminergic agonist profile of 2-(di-n-propylamino)-5-hydroxy-6-methyltetralin (1a) is due to in vivo oxidation of the 6-methyl moiety and that 1a may represent a novel prodrug strategy, the vicinal methyl-hydroxyl substitution pattern was incorporated into the 6- and 7-positions of 2-(di-n-propylamino)tetralin to give the 6-methyl-7-hydroxy and 6-hydroxy-7-methyl isomers 8 and 9, respectively. A multistep synthetic approach was devised which permitted preparation of target molecules 8 and 9. Pharmacological data revealed that both target compounds exhibit modest dopamine-like effects in the cardioaccelerator nerve assay in the cat, but neither appeared to be metabolically activated as was the case with 1a. The effects of 9 (but not of 8) were antagonized by pretreatment with haloperidol. Thus, the 5-hydroxy-6-methyl substitution pattern in the 2-aminotetralins remains unique as a dopaminergic agonist prodrug structure.
• Stereoselective Synthesis of the Spirocyclic γ-Lactam Core of the Ansalactams
  作者：Zhanhao Liang、You-Chen Lin、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03782

  日期：2021.12.17
• BICYCLIC INHIBITORS OF PROTEIN FARNESYL TRANSFERASE
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0966446B1

  公开（公告）日：2005-10-19