(1R,3S)-(+)-cis-3-acetyl-1-(2-acetoxyethenyl)-2,2-dimethylcyclobutane | 177316-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-(+)-cis-3-acetyl-1-(2-acetoxyethenyl)-2,2-dimethylcyclobutane
• 英文别名: (1S,3S)-(+)-cis-3-acetyl-1-(2-acetoxyethenyl)-2,2-dimethylcyclobutane；(+)-cis-3S-acetyl-1R-(2-acethoxyethenyl)-2,2-dimethylcyclobutane；[(E)-2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethenyl] acetate
• CAS: 177316-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BBPDBYLTHFBSBB-XIJCSBCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-(+)-cis-3-acetyl-1-(2-acetoxyethenyl)-2,2-dimethylcyclobutane 在 air 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-cis-pinononoic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical Chemistry Based on (+)-cis-Pinononic and (+)-CIS-Pinonic Acids

  摘要：

  A high yield method for the preparation of (+)-cis-pinononic acid starting from the inexpensive (+)-alpha-pinene has been developed. The capture of the cyclobutyl radical from decarboxylation of (+)-cis-pinononic acid has been investigated. Moreover the radical decarboxylation of (+)-cis-pinonic acid to the corresponding nor-alkane was studied.

  DOI：

  10.1080/00397919608003550
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1R,3S)-(+)-cis-3-acetyl-1-(2-acetoxyethenyl)-2,2-dimethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 481 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Doklady Chemistry, 1984, vol. 279, p. 404 - 406
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Isakova, L. A.、Zainullin, R. A.、Moiseenkov, A. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 481 - 483
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Isakova, L. A.、Zainullin, R. A.、Moiseenkov, A. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Chemistry Based on (+)-<i>cis</i>-Pinononic and (+)-<i>CIS</i>-Pinonic Acids
  作者：Derek H. R. Barton、Giovanni Fontana

  DOI：10.1080/00397919608003550

  日期：1996.5

  A high yield method for the preparation of (+)-cis-pinononic acid starting from the inexpensive (+)-alpha-pinene has been developed. The capture of the cyclobutyl radical from decarboxylation of (+)-cis-pinononic acid has been investigated. Moreover the radical decarboxylation of (+)-cis-pinonic acid to the corresponding nor-alkane was studied.