(1R,3S)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 28465-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane carboxylate；(1R,3R)-cis-2,2-dimethyl-1-methoxycarbonyl-3-isopropenylcyclobutane；methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 28465-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VBIFOOQQNNIMGY-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R-cis)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Planococcus citri pheromone

  摘要：

  提出了一种有效方法，通过臭氧化香龙脑合成(+)-cis-1R-乙氧基甲基-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁烷，这是一种柑橘介壳虫的信息素，该方法在一步内将其转化为关键合成中间体1R,3S-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁酸。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0082-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-pinononoic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3S)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Planococcus citri pheromone

  摘要：

  提出了一种有效方法，通过臭氧化香龙脑合成(+)-cis-1R-乙氧基甲基-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁烷，这是一种柑橘介壳虫的信息素，该方法在一步内将其转化为关键合成中间体1R,3S-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁酸。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0082-x

文献信息

• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Doklady Chemistry, 1984, vol. 279, p. 404 - 406
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Isakova, L. A.、Zainullin, R. A.、Moiseenkov, A. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Carlsen, Per H. J.; Odden, Wenche, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 501 - 504
  作者：Carlsen, Per H. J.、Odden, Wenche

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 481 - 483
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Isakova, L. A.、Zainullin, R. A.、Moiseenkov, A. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV, V. N.;KUKOVINETS, O. S.;ISAKOVA, L. A.;ZAJNULLIN, R. A.;MOISEEN+, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 555-558
  作者：ODINOKOV, V. N.、KUKOVINETS, O. S.、ISAKOVA, L. A.、ZAJNULLIN, R. A.、MOISEEN+

  DOI：——

  日期：——
• CARLSEN, P. H. J.;ODDEN, W., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 6, 501-504
  作者：CARLSEN, P. H. J.、ODDEN, W.

  DOI：——

  日期：——