(-)-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine thiophenyl ester | 108793-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine thiophenyl ester
• 英文别名: S-phenyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate
• CAS: 108793-54-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: YXWKJYWNWLQTAX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine thiophenyl ester 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) Cu(I) thiophenecarboxylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(+)-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 二苯二硫醚 在 三乙基膦 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(-)-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine thiophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的合成“技巧”。在某些基于磷的反应中使用三乙基膦的优点

  摘要：

  结果表明，Et 3 P可以在磷腈反应（酰胺和邻苯二甲酰亚胺形成）和基于二硫化物裂解的反应（减少二硫化物，形成硫酯和）中取代Ph 3 P，Bu 3 P和其他P（III）试剂。肟水解）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85021-2

文献信息

• Ambient Temperature Synthesis of High Enantiopurity <i>N</i>-Protected Peptidyl Ketones by Peptidyl Thiol Ester−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Hao Yang、Hao Li、Rüdiger Wittenberg、Masahiro Egi、Wenwei Huang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja0658719

  日期：2007.2.1

  alpha-Amino acid thiol esters derived from N-protected mono-, di-, and tripeptides couple with aryl, pi-electron-rich heteroaryl, or alkenyl boronic acids in the presence of stoichiometric Cu(I) thiophene-2-carboxylate and catalytic Pd(2)(dba)(3)/triethylphosphite to generate the corresponding N-protected peptidyl ketones in good-to-excellent yields and in high enantiopurity. Triethylphosphite plays

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。
• New synthetic ‘tricks’. Advantages of using triethylphosphine in some phosphorus-based reactions
  作者：Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85021-2

  日期：——

  It is shown that Et3P can advantageously replace Ph3P, Bu3P, and other P(III) reagents in phosphazene reactions (amide and phthalimide formation) and disulphide-cleavage-based reactions (reduction of disulphides, thioester formation, and oxime hydrolysis).

  结果表明，Et 3 P可以在磷腈反应（酰胺和邻苯二甲酰亚胺形成）和基于二硫化物裂解的反应（减少二硫化物，形成硫酯和）中取代Ph 3 P，Bu 3 P和其他P（III）试剂。肟水解）。