N-hydroxy-4-methylpentanamide | 4132-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-methylpentanamide
• 英文别名: 4-methylpentanyl hydroxamic acid
• CAS: 4132-36-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11170503
• 分子量: 131.175
• InChiKey: ZZKVSDHNRIDOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methylpentanamide 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-异氰酰基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-hydroxy-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Fe/Co协同催化远程去饱和合成不饱和酰胺衍生物

  摘要：

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14481

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• Cp*Co^III-catalyzed formal [4+2] cycloaddition of benzamides to afford quinazolinone derivatives
  作者：Jingshu Yang、Xiao Hu、Zijie Liu、Xueyuan Li、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1039/c9cc07173c

  日期：——

  A Cp*CoIII-catalyzed arene C–H bond amidation/annulation of benzamides was developed to afford quinazolinone derivatives in one-pot with high yields and broad substrate scope. This method could be applied to the synthesis of quinazolinone drugs and late-stage modification of natural products.

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。
• Synthesis of Lactams via Ir-Catalyzed C–H Amidation Involving Ir-Nitrene Intermediates
  作者：Jitian Liu、Wenjing Ye、Shuojin Wang、Junrong Zheng、Weiping Tang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00157

  日期：2020.3.20

  We have developed a divergent strategy for the synthesis of five- and six-membered lactams via either an amidation of sp3 C-H bonds or electrophilic substitution of arenes via Ir-nitrene intermediates. With the employment of a readily available iridium catalyst in dichloromethane or hexafluoro-2-propanol, a wide range of lactams were synthesized in good to excellent yields with high selectivity.

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。
• [EN] JAK AND HDAC DUAL-INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DOUBLES DE JAK ET DE HDAC
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2017196261A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure described provides novel dual inhibition compounds that specifically target the JAK-STAT and HDAC pathways, two distinct cellular pathways that are useful in the treatment of various diseases and disorders. In certain aspects, the compounds described herein are useful in the treatment of cellular proliferative and inflammatory diseases or disorders, such as graft vs. host disease. In particular embodiments, the compounds described herein inhibit JAK2 and HDAC6.

  本公开的描述提供了一种新颖的双重抑制化合物，专门针对JAK-STAT和HDAC途径，这两种不同的细胞途径对治疗各种疾病和障碍很有用。在某些方面，本文描述的化合物对细胞增殖性和炎症性疾病或障碍的治疗是有用的，例如移植物抗宿主病。在特定实施例中，本文描述的化合物抑制JAK2和HDAC6。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。