ethyl 3-oxo-2-<(trimethylsilyl)methyl>butanoate | 17906-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-<(trimethylsilyl)methyl>butanoate
• 英文别名: ethyl 2-((trimethylsilyl)methyl)acetoacetate；me3Si{et-2-(ac,COOet)}；2-(trimethylsilanyl-methyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2-(Trimethylsilyl-methyl)-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)-acetoacetate；Ethyl 3-oxo-2-(trimethylsilylmethyl)butanoate
• CAS: 17906-77-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: GITWIISZAZCPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.949

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-<(trimethylsilyl)methyl>butanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-trimethylsilanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子阳离子体系中的1,3-γ-硅烷基消除†

  摘要：

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。

  DOI：

  10.1039/c4sc01732c
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-oxo-2-<(trimethylsilyl)methyl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子阳离子体系中的1,3-γ-硅烷基消除†

  摘要：

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。

  DOI：

  10.1039/c4sc01732c

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed 1,2-Hydrovinylation of Terminal 1,3-Dienes
  作者：Vaneet Saini、Mark O’Dair、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja511640g

  日期：2015.1.21

  An efficient method for the construction of Csp2–Csp3 bond in a regio- and stereoselective fashion involving 1,3-terminal dienes, enol triflates/nonaflates, and sodium formate under Pd(0)-catalysis is described. The three component assembly allows trapping of a π-allyl intermediate, after the initial migratory insertion of the diene, by a hydride source that leads to structurally complex and synthetically

  描述了一种以区域和立体选择性方式构建 Csp2-Csp3 键的有效方法，涉及 1,3-末端二烯、烯醇三氟甲磺酸酯/九氟甲磺酸酯和甲酸钠在 Pd(0) 催化下。三组分组件允许在二烯的初始迁移插入之后通过氢化物源捕获 π-烯丙基中间体，这导致结构复杂且合成上具有挑战性的三取代和四取代烯烃结构单元。
• New Silicon-Containing Esters, Acids, Ketones, Alcohols and Halides. Acetoacetic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds¹
  作者：Leo H. Sommer、Nelson S. Marans

  DOI：10.1021/ja01161a021

  日期：1950.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 11, page 34 - 37
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Malonic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds. New Silicon-containing Malonic Esters, Mono- and Dicarboxylic Acids, Barbituric Acids and a Disiloxanetetracarboxylic Acid¹
  作者：L. H. Sommer、G. M. Goldberg、G. H. Barnes、L. S. Stone

  DOI：10.1021/ja01635a043

  日期：1954.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 7, page 23 - 26
  作者：

  DOI：——

  日期：——