Methyl 5-butan-2-yl-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrole-3-carboxylate | 550380-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Methyl 5-butan-2-yl-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrole-3-carboxylate
• CAS: 550380-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: IJJKADREWUAMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-butan-2-yl-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrole-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到5-[1-Methyl-prop-(E)-ylidene]-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵介导的酰胺的5-内氧化氧化环化。

  摘要：

  [反应：见正文]硝酸铈铵介导β-烯酰胺酯的氧化性5-内基自由基-极性交叉反应，得到5,5-C，O-二取代-γ-内酰胺。取决于反应条件，中间阳离子的捕获导致5-羟基-或5-烷氧基-γ-内酰胺。该方法用于合成天然产物L-755,807，喹诺斯汀C和PI-091的基本杂环片段。

  DOI：

  10.1021/ol030045f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methyl 5-butan-2-yl-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵介导的酰胺的5-内氧化氧化环化。

  摘要：

  [反应：见正文]硝酸铈铵介导β-烯酰胺酯的氧化性5-内基自由基-极性交叉反应，得到5,5-C，O-二取代-γ-内酰胺。取决于反应条件，中间阳离子的捕获导致5-羟基-或5-烷氧基-γ-内酰胺。该方法用于合成天然产物L-755,807，喹诺斯汀C和PI-091的基本杂环片段。

  DOI：

  10.1021/ol030045f

文献信息

• Oxidative 5-<i>Endo</i> Cyclization of Enamides Mediated by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Andrew J. Clark、Colin P. Dell、John M. McDonagh、Joanna Geden、Peter Mawdsley

  DOI：10.1021/ol030045f

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Ceric ammonium nitrate mediates the oxidative 5-endo radical-polar crossover reactions of beta-enamide esters to give 5,5-C,O-disubstituted-gamma-lactams. Trapping of the intermediate cations leads to 5-hydroxy- or 5-alkoxy-gamma-lactams depending upon the reaction conditions. The methodology was used to synthesize the basic heterocyclic ring fragments of the natural products L-755

  [反应：见正文]硝酸铈铵介导β-烯酰胺酯的氧化性5-内基自由基-极性交叉反应，得到5,5-C，O-二取代-γ-内酰胺。取决于反应条件，中间阳离子的捕获导致5-羟基-或5-烷氧基-γ-内酰胺。该方法用于合成天然产物L-755,807，喹诺斯汀C和PI-091的基本杂环片段。