(S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylpropanamide | 48179-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 48179-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: OYRZSROSSCKDPK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylpropanamide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性自由基加成脱氢丙氨酸对寡肽的后期修饰

  摘要：

  对肽的脱氢丙氨酸 (Dha) 残基进行自由基添加可以使具有非规范残基的肽序列多样化，但该策略目前由于缺乏对立体化学的控制而受到限制。这项工作通过应用手性镍催化剂来控制寡肽上 Dha 的立体选择性自由基加成，解决了这一重要挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202213315
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌B的酪氨酰转移核糖核酸合成酶。酪氨酸和腺苷5'-三磷酸结合位点的分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a025

文献信息

• Synthesis of chiral α-amino anilides via a DMEDA-promoted selective C─N coupling reaction of aryl halides and α-aminoamides
  作者：Xiangting Min、Xiaoyu Li、Yu Wang、Yawen Dong、Jingjing Tang、Jing Wang、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.003

  日期：2018.5

  A DMEDA-promoted and copper-catalyzed approach has been designed for the coupling of aryl halides and chiral α-aminoamides to afford a range of functionalized chiral α-amino anilides. This method has a higher yield and better reproducibility than those under ligand-free conditions. Of the two amino groups in the same molecule, only the amide NH2 is observed to react, showing high regioselectivity.

  已经设计了一种DMEDA促进的铜催化方法，用于芳基卤化物和手性α-氨基酰胺的偶联，以提供一系列官能化的手性α-氨基苯胺。与在无配体条件下相比，该方法具有更高的收率和更好的重现性。在同一分子中的两个氨基中，仅酰胺NH 2被观察到反应，显示出高区域选择性。此外，不会发生消旋化，并且ee可以达到99％。对于某些含羟基的底物，例如1-酪氨酸酰胺和1-苏氨酸酰胺，需要添加相转移催化剂（15-Crown-5）来进行这种转化。
• Design and synthesis of thiol containing inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Cynthia A. Fink、J.Eric Carlson、Charles Boehm、Patricia McTaggart、Ying Qiao、John Doughty、Vishwas Ganu、Richard Melton、Ronald Goldberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00716-1

  日期：1999.1

  A series of thiol containing derivatives was prepared. Several of these compounds were found to inhibit matrix metalloproteinases 1, 3, and 9 with selectivity towards 3 and 9. Compounds 15, 20, and 22 were administered to rats orally at 75 mumol/kg. Drug levels of compounds 20 and 22 in the plasma were found to exceed the IC50 values for MMP 3 and 9 four hours after administration.

  制备了一系列含硫醇的衍生物。发现这些化合物中的几种抑制基质金属蛋白酶1、3和9，对3和9具有选择性。将化合物15、20和22以75μmol/ kg口服给予大鼠。发现给药后四小时血浆中化合物20和22的药物水平超过MMP 3和9的IC50值。
• A Molecularly Imprinted Polymer for the Reconstruction of a Molecular Recognition Region
  作者：Sachiko Murakami、Ken-ichi Yamamoto、Hideyuki Shinmori、Toshifumi Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.2008.1028

  日期：2008.10.5

  Cofactor-binding protein mimics were prepared by metalloporphyrin-based covalent molecular imprinting of amino acid derivatives, where an apo-type scaffold was obtained by removing the template and the porphyrin moieties from the resulting polymer after the imprinting process, and when the porphyrin derivative was incorporated as the cofactor to yield the holo-type binding sites, enantioselectivity was induced and the chirality of the target amino acids was recognized.

  辅因子结合蛋白模拟物是通过基于金属卟啉的氨基酸衍生物的共价分子印迹来制备的，其中通过在印迹过程后从所得聚合物中去除模板和卟啉部分来获得apo型支架，并且当卟啉衍生物被作为辅助因子掺入以产生全型结合位点，诱导对映选择性并识别目标氨基酸的手性。
• TYROSINE BASED LINKERS FOR THE RELEASABLE CONNECTION OF PEPTIDES
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US20150051160A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to novel tyrosine based linkers that allow the releasable connection of peptides or proteins with other molecular entities, e.g. polyethylene glycol, to processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本发明涉及一种新型基于酪氨酸的连接剂，可以使肽或蛋白质与其他分子实体（例如聚乙二醇）可释放地连接，以及其制备过程和用于制备治疗和/或预防疾病药物的用途。
• 肽酶神经溶素增强剂及其制备方法和应用
  申请人：江苏瑞思坦生物科技有限公司

  公开号：CN117603084A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种肽酶神经溶素增强剂及其制备方法和应用，其结构通式为：#imgabs0#其中，R为氢、烷基、烷氧基、氟烷基中的一种；Ar为苯基、4‑羟基苯基、3‑吲哚基中的一种。本发明提供了一类小分子的肽酶神经溶素增强剂，其结构新颖，能够增强α‑突触核蛋白的降解，而降低细胞中α‑突触核蛋白的水平逆转线粒体损伤和细胞毒性，有效的保护了细胞免于α‑突触核蛋白聚集。本发明提供的化合物缓解了由α‑突触核蛋白过表达引起的线粒体损伤和细胞死亡，可以被用于治疗例如帕金森病的多种神经退行性疾病。本发明提供的化合物还可通过增强肽酶神经溶素功能，缓解例如缺血性中风，创伤性脑损伤和自闭症的外周炎症疾病。