4-bromo-N-phenylbutanamide | 7661-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 4-bromobutanoic acid N-phenylamide；(2-Bromoethyl)acetanilide
• CAS: 7661-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: APLZQTBUGHFTCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  391.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-phenylbutanamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到1-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  环丙基酰胺与三苯基膦和四卤化碳的扩环反应

  摘要：

  我们成功地通过在2当量的PPh 3和1当量的CX 4和扩环产物（N-取代的吡咯烷-2-酮）存在下原位制备的相应的酰亚胺基卤化物活化了环丙基酰胺（单活化的环丙烷）。以高收率获得。在氧18示踪实验的基础上研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0516988
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四溴化碳 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-bromo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  内酯有机催化开环氨解法无金属合成N-芳基酰胺

  摘要：

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700415

文献信息

• Broadly Applicable Directed Catalytic Reductive Difunctionalization of Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Tao Yang、Xianxiao Chen、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.026

  日期：2020.3

  Catalytic alkene difuntionalization is a convenient platform for introducing complexity in molecules and has wide applications in organic synthesis. Yet a compelling challenge that remains to be solved is the regioselective insertion of two highly functionalized carbon-based moieties, derived from stable and readily available organohalide electrophiles without the need for pre-synthesized organometallic

  催化烯烃的双官能化是在分子中引入复杂性的便利平台，在有机合成中具有广泛的应用。仍然需要解决的一个引人注目的挑战是在稳定的烷基取代基中的C = C键之间选择性地插入两个高度官能化的碳基基团，这些基团来自稳定且易于获得的有机卤化物亲电体，无需预先合成的有机金属试剂烯烃。在这里，我们显示出催化量的廉价镍基催化剂与易于回收的8-氨基喹啉导向基团的组合，可在温和的还原条件下，促进脂肪族烯烃中两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的高效定点添加。与以前的研究相比，该方案显示出广泛且互补的官能团耐受性，延伸至芳基烷基化，烯基烷基化和二烷基化转化。该策略的实用性通过生物活性分子的简明合成得到证明。动力学研究和其他对照实验进一步阐明了多组分反应的机理基础。
• Ring-Expanding Reaction of Cyclopropyl Amides with Triphenylphosphine and Carbon Tetrahalide
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo0516988

  日期：2005.10.1

  prepared in situ in the presence of 2 equiv of PPh3 and 1 equiv of CX4, and the ring-expanding products (N-substituted pyrrolidin-2-ones) were obtained in good yields. The reaction mechanism was investigated on the basis of oxygen-18 tracer experiment.

  我们成功地通过在2当量的PPh 3和1当量的CX 4和扩环产物（N-取代的吡咯烷-2-酮）存在下原位制备的相应的酰亚胺基卤化物活化了环丙基酰胺（单活化的环丙烷）。以高收率获得。在氧18示踪实验的基础上研究了反应机理。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• A tunable phosphorescence supramolecular switch by an anthracene photoreaction in aqueous solution
  作者：Ting Su、Yao-Hua Liu、Yong Chen、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1tc04100b

  日期：——

  supramolecular assembly with cucurbit[7]uril (CB[7]) and an n : n linear supramolecular polymer with cucurbit[8]uril (CB[8]). The assemblies can exhibit tunable fluorescence emission after undergoing a photoreaction of the anthracene unit in BPA. It is interesting that CB[8] can bind two bromophenylpyridinium units to form a green phosphorescent switch. Notably, the RTP of the assemblies can be reversibly switched

  纯有机室温磷光 (RTP) 引起了极大的关注，但很少有报道称其具有刺激反应性。在此，我们报告了一种基于双阳离子客体分子 ( BPA ) 和葫芦脲的超分子 RTP 开关。BPA具有光敏的9,10-二苯基蒽核和末端4-(4-溴苯基)吡啶，可与葫芦[7]脲( CB[7] )和n  :  n线性超分子聚合物形成1:4超分子组装体。葫芦[8] uril ( CB[8] )。在经历BPA中的蒽单元的光反应后，该组件可以表现出可调的荧光发射。有趣的是，CB[8]可以结合两个溴苯基吡啶单元形成绿色磷光开关。值得注意的是，组件的 RTP 可以通过紫外线照射或加热通过从 4-（4-溴苯基）吡啶到蒽的可调 Förster 共振能量转移来可逆地打开/关闭。此外，葫芦脲的加入可以显着加快蒽的光反应速率，使组装体能够快速响应紫外线照射，扩大了该策略在刺激响应型RTP材料中的应用潜力。
• 氮氧化物作为新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂 的抗肿瘤应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN107226791B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了氮氧化物作为新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂的抗肿瘤应用，该类化合物结构通式如式(I)，该类化合物对HDAC有潜在抑制剂效果；因此，可进一步在ZBG部分提供更多的氮氧、linker进行多个长度的考察等在现有的基础上进行结构修饰，以期发现对HDAC亚型具有良好选择性的抑制剂及其他靶点的作用。本发明合成原料相对便宜、工艺简便、纯度较高、成本较低等优点，有望成为对HDAC亚型选择性强、高效低毒的新型HDAC抑制剂类抗肿瘤药物。