2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)pyridine | 1007374-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Phenylphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 1007374-81-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: MRNXJFBGUJNDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)pyridine 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到[1,1′-biphenyl]-4-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化水无氧 Csp3-H 氧化吡啶-2-基甲烷生成吡啶-2-基甲酮

  摘要：

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules28227587
• 作为产物：
  描述：

  4-biphenyl(2-pyridyl)methanol 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在室温下无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位C-H硼氢化反应

  摘要：

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801292

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Direct Triflylation of Benzylic C-H Bonds with Pyridine as a Directing Group
  作者：Jun Yang、Juanjuan Hu、Yangen Huang、Xiuhua Xu、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201600826

  日期：2017.6

  The first example of benzylic C—H triflylation was accomplished with pyridine as a directing group. The reaction of various 2‐benzylpyridines and (CF3SO2)2O in the presence of NEt3 in CH2Cl2 proceeded smoothly to afford the corresponding benzyl triflones in moderate to high yields.

  用吡啶作为指导基团完成苄基CHF3-三氟甲基化的第一个实例。在NEt 3存在下，各种2-苄基吡啶和（CF 3 SO 2）2 O在CH 2 Cl 2中的反应顺利进行，以中等至高收率提供了相应的苄基三氟甲酮。
• Copper-catalysed oxidative Csp³–H methylenation to terminal olefins using DMF
  作者：Jianming Liu、Hong Yi、Xin Zhang、Chao Liu、Ren Liu、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc02275k

  日期：——

  A copper-catalysed direct oxidative Csp(3)-H methylenation to terminal olefins using DMF as one carbon source was developed. In this reaction, various functional groups were well tolerated, thus providing a simple way to construct arylvinylketones and arylvinylpyridines. The preliminary mechanistic investigations revealed that CH2 was from DMF (N-CH3).

  铜催化的直接氧化Csp（3）-H亚甲基化为使用DMF作为一种碳源的末端烯烃。在该反应中，各种官能团被很好地耐受，因此提供了构建芳基乙烯基酮和芳基乙烯基吡啶的简单方法。初步的机械研究表明，CH2来自DMF（N-CH3）。
• IRIDIUM COMPLEX WITH METHYL-D3 SUBSTITUTION
  申请人：XIA Chuanjun

  公开号：US20100270916A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Novel organic compounds comprising ligands with deuterium substitution are provided. In particular, the compound is an iridium complex comprising methyl-d 3 substituted ligands. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide devices having improved color, efficiency and lifetime.

  提供了一种包含氘代替配体的新型有机化合物。特别地，该化合物是一种含甲基-d3取代配体的铱配合物。这些化合物可用于有机发光器件，以提供具有改善颜色、效率和寿命的器件。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10374173B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Novel organic compounds comprising ligands with deuterium substitution are provided. In particular, the compound is an iridium complex comprising methyl-d3 substituted ligands. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide devices having improved color, efficiency and lifetime.

  本研究提供了由氘取代配体组成的新型有机化合物。特别是，该化合物是由甲基-d3 取代的配体组成的铱络合物。这些化合物可用于有机发光器件，使器件的颜色、效率和寿命得到改善。