4,6-dichloro-3-{[(ispropylaminocarbonyl)(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl}indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 496955-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-{[(ispropylaminocarbonyl)(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl}indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,6-dichloro-3-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)-(propan-2-ylcarbamoyl)amino]methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 496955-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₃Cl₂N₃O₅
• 分子量: 444.315
• InChiKey: VEAIEUUBECCQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-3-{[(ispropylaminocarbonyl)(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl}indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-3-[(2,4-dioxo-3-propan-2-ylimidazolidin-1-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸作为配体，对NMDA受体的甘氨酸结合位点具有高亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新颖的C-3取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸，以研究在此特定位置上不同氢键供体和受体基团对NMDA受体甘氨酸位点亲和力的影响。这些具有开环（胺，磺酰胺，酰胺，尿素）和环状取代基（咪唑啉丁-2-酮，（硫代）乙内酰脲）的新颖的3-吲哚基甲基衍生物导致发现在C-3位带有乙内酰脲取代基的化合物吲哚核中最有前途的。在这个系列中，乙内酰脲，尿素和咪唑烷基-2-酮被确定为非常有效的甘氨酸位点特异性配体[（3）H] MDL 105,519与猪皮质脑膜结合的抑制剂。由于乙内酰脲可以通过通用的合成方法生产，对乙内酰脲取代的化合物进行了进一步的修饰，以阐明乙内酰脲的3位上的芳香族和脂族部分以及空间受阻化合物（5-取代乙内酰脲）的影响。根据在[[3] H] MDL 105,519置换实验中获得的药理数据和新兴的结构-活性关系，我们确认了现有的药效团模型，该模型表明氢键受体和芳香取代基位于3位吲哚是高亲和力的关键特征。Log

  DOI：

  10.1021/jm020955n
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 4,6-dichloro-3-{[(ispropylaminocarbonyl)(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl}indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸作为配体，对NMDA受体的甘氨酸结合位点具有高亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新颖的C-3取代的4,6-二氯吲哚-2-羧酸，以研究在此特定位置上不同氢键供体和受体基团对NMDA受体甘氨酸位点亲和力的影响。这些具有开环（胺，磺酰胺，酰胺，尿素）和环状取代基（咪唑啉丁-2-酮，（硫代）乙内酰脲）的新颖的3-吲哚基甲基衍生物导致发现在C-3位带有乙内酰脲取代基的化合物吲哚核中最有前途的。在这个系列中，乙内酰脲，尿素和咪唑烷基-2-酮被确定为非常有效的甘氨酸位点特异性配体[（3）H] MDL 105,519与猪皮质脑膜结合的抑制剂。由于乙内酰脲可以通过通用的合成方法生产，对乙内酰脲取代的化合物进行了进一步的修饰，以阐明乙内酰脲的3位上的芳香族和脂族部分以及空间受阻化合物（5-取代乙内酰脲）的影响。根据在[[3] H] MDL 105,519置换实验中获得的药理数据和新兴的结构-活性关系，我们确认了现有的药效团模型，该模型表明氢键受体和芳香取代基位于3位吲哚是高亲和力的关键特征。Log

  DOI：

  10.1021/jm020955n