ethyl (2S)-2-acetoxybutanoate | 88241-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-2-acetoxybutanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-acetoxybutanoate；(S)-2-acetoxy-butyric acid ethyl ester；(S)-2-Acetoxy-buttersaeure-aethylester；Ethyl (2S)-2-(acetyloxy)butanoate；ethyl (2S)-2-acetyloxybutanoate
• CAS: 88241-56-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QMAYRYVZUNWYDW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-acetoxybutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-2-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  羊毛蜡。第六部分 直链α-羟基酸的合成与立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001460
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 phenylacetone monooxygenase from Thermobifida fusca 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl (2S)-2-acetoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的α取代的β-酮酸酯的动态动力学拆分：获得对映纯α-羟基酯

  摘要：

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103348

文献信息

• Horn, Denis H. S.; Nearn, Roland H,; Siddall, John B., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1409 - 1417
  作者：Horn, Denis H. S.、Nearn, Roland H,、Siddall, John B.、Staal, Gerardus B.、Cerf, David C.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Substituted β-Ketoesters Catalyzed by Baeyer-Villiger Monooxygenases: Access to Enantiopure α-Hydroxy Esters
  作者：Ana Rioz-Martínez、Aníbal Cuetos、Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/anie.201103348

  日期：2011.8.29

  BVMOs make a play: The dynamic kinetic resolution of racemic α‐alkyl‐β‐ketoesters was performed through a selective Baeyer–Villiger oxidation employing different Baeyer–Villiger monooxygenases (BVMOs) in mild basic media. The product diesters were obtained with excellent yields and enantioselectivities, and used as precursors for optically active α‐hydroxy esters.

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。
• Wool wax. Part VI. The synthesis and stereochemistry of the straight-chain α-hydroxy-acids
  作者：D. H. S. Horn、Y. Y. Pretorius

  DOI：10.1039/jr9540001460

  日期：——