(-)-(3R,4S)-3-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>-4-phenylcycloh-1-ene | 113215-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3R,4S)-3-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>-4-phenylcycloh-1-ene
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-[(1R,6S)-6-phenylcyclohex-2-en-1-yl]methanone
• CAS: 113215-81-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: UBYUNTKSJSZDPV-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  462.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4S)-3-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>-4-phenylcycloh-1-ene 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (-)-(4aR,10bR)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Birch reduction and reductive alkylations of chiral 2-phenylbenzoic acid derivatives. Application to the synthesis of hydrofluoren-9-ones, hydrophenanthren-9-ones, and (-)-(1R,2R)-2-phenylcyclohexanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a012
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氨 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (-)-(3R,4S)-3-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>-4-phenylcycloh-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Birch reduction and reductive alkylations of chiral 2-phenylbenzoic acid derivatives. Application to the synthesis of hydrofluoren-9-ones, hydrophenanthren-9-ones, and (-)-(1R,2R)-2-phenylcyclohexanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a012

文献信息

• SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;PODHOREZ, DAVID E.;SUHADOLNIK, JOSEPH C+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2456-2464
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、MACIELAG, MARK、PODHOREZ, DAVID E.、SUHADOLNIK, JOSEPH C+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Birch reduction and reductive alkylations of chiral 2-phenylbenzoic acid derivatives. Application to the synthesis of hydrofluoren-9-ones, hydrophenanthren-9-ones, and (-)-(1R,2R)-2-phenylcyclohexanamine
  作者：Arthur G. Schultz、Mark Macielag、David E. Podhorez、Joseph C. Suhadolnik、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00246a012

  日期：1988.5