2-iodo-4,5-(methylenedioxy)benzylamine | 98799-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-iodo-4,5-(methylenedioxy)benzylamine
• 英文别名: (6-Iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanamine；(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanamine
• CAS: 98799-35-0
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: RGVYLMKUEPCISZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-(methylenedioxy)benzylamine 在 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。

  公开号：

  US20080234314A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 ZnN₆*2Pyr 、 水 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-iodo-4,5-(methylenedioxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclizations. A convergent total synthesis of (±)-γ-lycorane

  摘要：

  (±)-γ-石蒜烷已通过十步合成而成，其中使用了两个连续的自由基反应来构建D环和B环。 (C) 1999 汤姆森科学有限公司. 保留所有权利.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02585-4

文献信息

• Radical cyclizations. A convergent total synthesis of (±)-γ-lycorane
  作者：Janine Cossy、Ludovic Tresnard、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02585-4

  日期：1999.2

  (+/-)-gamma-Lycorane has been synthesized in 10 steps from piperonylic alcohol. Two radical reactions were used successively to build the D and B rings. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-γ-石蒜烷已通过十步合成而成，其中使用了两个连续的自由基反应来构建D环和B环。 (C) 1999 汤姆森科学有限公司. 保留所有权利.
• One-Step Stereospecific Strategy for the Construction of the Core Structure of the 5,11-Methanomorphanthridine Alkaloids in Racemic as well as in Optically Pure Form: Synthesis of (±)-Pancracine and (±)-Brunsvigine
  作者：Ganesh Pandey、Ravindra Kumar、Prabal Banerjee、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1002/ejoc.201100601

  日期：2011.8

  asymmetric version of the cycloaddition using a chiral dipolarophile was applied to construct the core structure 68 with 63% ee. This strategy was successfully applied to the formal synthesis of (±)-pancracine and the total synthesis of (±)-brunsvigine. An unprecedented and interesting skeletal rearrangement product 49 was observed during the attempted assembly of the E ring from 46 through Horner-Wadsworth-Emmons

  复杂的五环 5,11-甲基吗啉嘧啶的独特核心结构通过非稳定偶氮甲碱叶立德 (AMY) 的分子内 [3+2] 环加成一步立体定向构建，AMY 是通过使用 Ag 对 14 进行连续双脱甲硅烷基化生成的IF 作为单电子氧化剂。在关键步骤中单一非对映异构体的形成可以通过 AMY 对偶极体的“Re”面的内切攻击产生的首选过渡态来解释。应用使用手性亲偶极体的不对称环加成形式来构建具有 63% ee 的核心结构 68。该策略成功应用于(±)-pancracine的正式合成和(±)-brunsvigine的全合成。在从 46 到 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装 E 环的过程中，观察到了前所未有的有趣的骨架重排产物 49。涉及氮杂环丁烷盐形成或 Grob 型碎裂的机制被提出来解释观察到的重排。
• Fused amino pyridine as HSP90 inhibitors
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US08324240B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合的氨基吡啶核心的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，并可用于治疗与HSP90相关的疾病和障碍，例如癌症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Cossy, Janine; Tresnard, Ludovic; Pardo, Domingo Gomez, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1925 - 1933
  作者：Cossy, Janine、Tresnard, Ludovic、Pardo, Domingo Gomez

  DOI：——

  日期：——
• A DIRECT IODINATION METHOD WITH IODINE AND SILVER TRIFLATE FOR THE SYNTHESIS OF SPECT AND PET IMAGING AGENT PRECURSORS
  作者：G. Keith Mulholland、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1081/scc-100105877

  日期：2001.1

  A direct iodination method with iodine and silver triflate for the synthesis of SPECT and PET imaging agent precursors has been developed.