3-benzylidene-chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzylidene-chroman-4-one
• 英文别名: 3-Benzyliden-4-chromanon；3-Benzylidene-4-chromanone；3-benzylidenechromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: TXRPREROCFYGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-chroman-4-one 在 氢气 、 C₃₂H₃₄IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以92%的产率得到(R)-3-benzyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法及其产物

  摘要：

  本发明公开了一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法，采用特定的催化剂，以环外共轭的化合物为底物制备得到了手性二氢异黄酮化合物，该方法简便易行，适于大规模的工业生产，具有推广价值。

  公开号：

  CN111574487B
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-benzylidene-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Powell, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• Synthesis, structure, and estrogenic activity of 2- and 3-substituted 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ones
  作者：Yves Jacquot、Cillian Byrne、Alain Xicluna、Guy Leclercq

  DOI：10.1007/s00044-012-0058-2

  日期：2013.2

  Molecules with potent estrogenic activity are ~270 Å3 hydrophobic structures that encompass two hydroxyls among which is at least one phenol. However, compounds with only one phenol or devoid of such a ring have been shown to enhance ERα-mediated transcription at concentrations much larger than those measured with E2. In this context, we show here that benzopyrans sharing one hydroxyl/methoxyl and

  具有强雌激素活性的分子是〜270层埃3即包含两个羟基其中是至少一种酚疏水结构。然而，已显示仅具有一个酚或不具有这种环的化合物以比用E 2测量的浓度大得多的浓度增强ERα介导的转录。在这种情况下，我们在这里表明，共享一个羟基/甲氧基并含有其他苄基或螺环己基基序的苯并吡喃能够在乳腺癌细胞中诱导ERE依赖性转录。
• Highly Enantioselective Epoxidation of Multisubstituted Enones Catalyzed by Non‐Heme Iron Catalysts
  作者：Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201200992

  日期：2012.6.11

  Iron(II) efficiency: The iron complexes of N4 ligands, derived from proline and benzimidazole, exhibited an unprecedented activity and enantioselectivity for the epoxidation of a variety of di‐ and trisubstituted enones (see scheme). This system, based on synthetic non‐heme iron catalysts, provides ready access to a wide range of epoxyketones of high enantiomeric purity.

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。
• Stereoselective Synthesis of Cyclobutanes by Contraction of Pyrrolidines
  作者：Chunngai Hui、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/jacs.1c10175

  日期：2021.11.17

  contractive synthesis of multisubstituted cyclobutanes containing multiple stereocenters from readily accessible pyrrolidines using iodonitrene chemistry. Mediated by a nitrogen extrusion process, the stereospecific synthesis of cyclobutanes involves a radical pathway. Unprecedented unsymmetrical spirocyclobutanes were prepared successfully, and a concise, formal synthesis of the cytotoxic natural product

  在这里，我们报告了使用碘氮烯化学从容易获得的吡咯烷中收缩合成含有多个立体中心的多取代环丁烷。在氮挤压过程的介导下，环丁烷的立体定向合成涉及自由基途径。成功制备了史无前例的不对称螺环丁烷，并报道了细胞毒性天然产物哌拉硼烯 B 的简明、正式合成。
• Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors
  作者：Xi Zong、Jin Cai、Junqing Chen、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.1039/c5ra02576a

  日期：——

  A series of pyrazole–quinoxaline derivatives were synthesized and most of them exhibited potent affinity for EGFR or HER-2 kinase, as well as excellent antiproliferative activity, with compound4lbeing the most active.

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。