3-benzylidene-4H-chromen-4-ol | 76238-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzylidene-4H-chromen-4-ol
• CAS: 76238-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FKDZOJWWVMERIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-chroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-benzylidene-4H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pivnenko, N. S.; Orlov, V. D.; Nodel'man, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 9, p. 1657 - 1663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• Pivnenko, N. S.; Orlov, V. D.; Nodel'man, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 9, p. 1657 - 1663
  作者：Pivnenko, N. S.、Orlov, V. D.、Nodel'man, O. A.、Mikhed'kina, E. I.、Lavrushin, V. F.

  DOI：——

  日期：——