9,10-diheptylphenanthrene | 23921-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-diheptylphenanthrene
• 英文别名: 9,10-Diheptyl-phenanthren；9,10-Diheptylphenanthrene
• CAS: 23921-21-3
• 化学式: C₂₈H₃₈
• 分子量: 374.61
• InChiKey: GMIKBHNKZOFPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 草酰氯 、 三叔丁基膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-diheptylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-芳基苯甲酰氯与炔烃的环形偶联：菲衍生物的选择性形成

  摘要：

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。

  DOI：

  10.1021/jo501835u

文献信息

• Nogaideli,A.I.; Tabashidze,N.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 717 - 718
  作者：Nogaideli,A.I.、Tabashidze,N.I.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Annulative Coupling of 2-Arylbenzoyl Chlorides with Alkynes: Selective Formation of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tomoya Nagata、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo501835u

  日期：2014.10.3

  2-Arylbenzoyl chlorides undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a catalyst system of [IrCl(cod)]2/P(t-Bu)3 to selectively afford the corresponding phenanthrene derivatives accompanied by elimination of carbon monoxide and hydrogen chloride. The reaction occurs without addition of any external base. Deuterium-labeling experiments using 2-(d5-phenyl)benzoyl chloride suggest

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。