(4R)-6-tetrahydropyranyloxy-4-methylhexanal | 95187-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R)-6-tetrahydropyranyloxy-4-methylhexanal
• 英文别名: (4R)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexanal
• CAS: 95187-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RGTZAKHEFNMZLR-JHJMLUEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-tetrahydropyranyloxy-4-methylhexanal 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2R,6R)-2,6-dimethyl-1,8-octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,Callosobruchus maculatus

  摘要：

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2401
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R)-6-tetrahydropyranyloxy-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第7部分。用于构建大环部分的一些构建基块的合成†

  摘要：

  （2 E，4 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2,4-癸二烯酸酯的合成（11），甲基（2 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2-癸烯酸酯（16），用于构建细胞松弛素A，B和F的大环部分以及（描述了3 R）-[7-（1,3-二氧杂戊-2-基）-3-甲基庚基]三苯基-溴化phosph （24），它是脱氧磷，原磷和原磷的C 8砌块。在所有情况下（+）-（R）-pulegone（5）作为起始材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670737

文献信息

• Approaches to the synthesis of cytochalasans. Part 7. Synthesis of some building blocks for the construction of the macrocyclic moiety
  作者：Daniel Wallach、Ivan G. Csendes、Peter E. Burckhardt、Tibur Schmidlin、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19840670737

  日期：1984.11.7

  The synthesis of ethyl (2E, 4E, 8R)-8-methyl-10-[(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2,4-decadienoate (11), methyl (2E, 8R)-8-methyl-10-[(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2-decenoate (16), synthons for the construction of the macrocyclic moieties of the cytochalasins A, B and F, and of (3R)-[7-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylheptyl]triphenyl-phosphonium bromide (24), a C8-building block for deoxaphomin, proxiphomin

  （2 E，4 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2,4-癸二烯酸酯的合成（11），甲基（2 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2-癸烯酸酯（16），用于构建细胞松弛素A，B和F的大环部分以及（描述了3 R）-[7-（1,3-二氧杂戊-2-基）-3-甲基庚基]三苯基-溴化phosph （24），它是脱氧磷，原磷和原磷的C 8砌块。在所有情况下（+）-（R）-pulegone（5）作为起始材料。
• Nishitani, Kiyoshi; Fukuda, Hiroshi; Yamakawa, Koji, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 97 - 100
  作者：Nishitani, Kiyoshi、Fukuda, Hiroshi、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,<i>Callosobruchus maculatus</i>
  作者：Tomonori NAKAI、Arata YAJIMA、Kazuaki AKASAKA、Takayuki KAIHOKU、Miki OHTAKI、Tomoo NUKADA、Hiroshi OHRUI、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.69.2401

  日期：2005.1

  A diastereomeric mixture and the four stereoisomers of 2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acid (2), a copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus, were synthesized. The stereoisomeric purities of the four synthetic isomers of 2 were determined by the HPLC analyses of their bis-2-(2,3-anthracenedicarboximide)-1-cyclohexyl esters.

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。
• Enantiospecific synthesis of 6-methylheptadec-(9E)-enoic acid enantiomers, the antimicrobial principles of Sporothrix species
  作者：Sivaraman Sankaranarayanan、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00265-1

  日期：1998.8

  An efficient synthesis of the title compound I in both its enantiomeric forms has been developed starting from (R)-citronellol. This involved the introduction of the required alkyl chain and the acidic component at the termini of the starting chiron via judicious derivatization of its bifunctionality to provide the enantiomers of I. The other key features of the synthesis were: (i) use of easily accessible and inexpensive materials/reagents; (ii) operational simplicity; and (iii) brevity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.